Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(2)

Key Documents

O1383

Sigma-Aldrich

Acide oléique

BioReagent, suitable for cell culture

Synonyme(s) :

Acide cis-9-octadécènoïque, Acide élaïnique

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme


About This Item

Formule linéaire :
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
282.46
Numéro Beilstein :
1726542
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.75

Source biologique

palm oil

Niveau de qualité

Pression de vapeur

1 mmHg ( 176 °C)

Gamme de produits

BioReagent

Pureté

≥99% (GC)

Forme

viscous liquid

Technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

Indice de réfraction

n20/D 1.459 (lit.)

Point d'ébullition

194-195 °C/1.2 mmHg (lit.)

Pf

13-14 °C (lit.)

Solubilité

ethanol: soluble

Densité

0.89 g/mL at 25 °C (lit.)
0.89 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O

InChI

1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-

Clé InChI

ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N

Informations sur le gène

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

Description générale

Oleic acid is a mono-unsaturated omega-9 fatty acid created by dehydrogenation of stearic acid. It is then further dehydrogenated and elongated to create members of the n-9 family of fatty acids. Oleic acid is not an essential fatty acid (EFA); however, providing it to cells in culture reduces energy demand.
Oleic acid mediates complete oxidation of fatty acid in sirtuin1- proliferator-activated receptor γ coactivator−1α (SIRT1-PGC-1α) signalling pathway. Oleic acid shows anti-inflammatory properties related to atherosclerosis and insulin resistant state. Oleic acid inhibits permeability in gap junctions and promotes glucose uptake in astrocytes. Oleic acid aids in neural cell proliferation by increasing glucose uptake and by protein kinase C (PKC) activation. Oleic acid is essential for axonal growth and neuronal clustering.

Application

Oleic acid has been used:
  • in fatty acid oxidation rate experiments in myotubes and in Sirt1 enzyme assay
  • to determine quantitatively its effect on lipid droplets by optical diffraction tomography
  • as a fatty acid source in the medium for primary hepatocyte culture

Conditionnement

Sealed ampule.

Attention

Unsaturated fatty acids are subject to oxidation and peroxidation. Consider complexed fatty acid supplements.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Three-dimensional label-free imaging and quantification of lipid droplets in live hepatocytes
Kim K, et al.
Scientific Reports, 6(10), 36815-36815 (2016)
Beneficial effect of fish oil on human brain (2009)
The role of proliferator-activated receptor gamma coactivator-1alpha in the fatty-acid-dependent transcriptional control of interleukin-10 in hepatic cells of rodents
Morari J, et al.
Metabolism, Clinical and Experimental, 59(2), 215-223 (2010)
Oleic acid stimulates complete oxidation of fatty acids through protein kinase A-dependent activation of SIRT1-PGC1alpha complex
Lim JH, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 288(10), 7117-7126 (2013)
Veijo T Salo et al.
Developmental cell, 50(4), 478-493 (2019-06-11)
Seipin is an oligomeric integral endoplasmic reticulum (ER) protein involved in lipid droplet (LD) biogenesis. To study the role of seipin in LD formation, we relocalized it to the nuclear envelope and found that LDs formed at these new seipin-defined

Articles

Lipid Induced Insulin Resistance

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique