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N5764

Sigma-Aldrich

Nisine from Lactococcus lactis

potency: ≥900 IU/mg

Synonyme(s) :

Nisin A

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C143H230N42O37S7
Numéro CAS:
1414-45-5
Poids moléculaire :
3354.07
Numéro MDL:
MFCD00131724
Code UNSPSC :
51102829
ID de substance PubChem :
24897751
Nomenclature NACRES :
NA.85

Forme

powder

Niveau de qualité

200

Puissance

≥900 IU/mg

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

Mode d’action

cell membrane | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[H]N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N\C(=C\C)C(=O)N[C@H]1CSC[C@H](NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)C(=C)NC(=O)[C@@H](NC1=O)[C@@H](C)CC)C(=O)N[C@H]2[C@H](C)SC[C@H](NC(=O)CNC(=O)[C@@H]3CCCN3C2=O)C(=O)N[C@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H]4[C@@H](C)SC[C@H](NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCSC)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)CNC4=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@H]5[C@H](C)SC[C@@H]6NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC5=O)[C@H](C)SC[C@H](NC(=O)[C@H](Cc7cnc[nH]7)NC6=O)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](Cc8cnc[nH]8)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(=C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(O)=O

InChI

1S/C143H230N42O37S7/c1-24-69(11)105(148)135(213)162-82(27-4)118(196)174-94-58-225-59-95(175-123(201)89(48-67(7)8)169-115(193)74(16)158-138(216)107(70(12)25-2)180-132(94)210)133(211)184-112-79(21)229-61-96(160-104(190)56-152-134(212)100-38-34-44-185(100)142(112)220)128(206)164-84(36-29-32-42-145)120(198)182-109-76(18)226-60-97(161-103(189)55-151-117(195)85(39-45-223-22)165-122(200)88(47-66(5)6)168-113(191)72(14)156-102(188)54-153-136(109)214)129(207)171-92(51-101(147)187)125(203)166-86(40-46-224-23)119(197)163-83(35-28-31-41-144)121(199)183-110-77(19)228-63-99-130(208)170-90(49-80-52-149-64-154-80)124(202)176-98(62-227-78(20)111(141(219)177-99)181-116(194)75(17)159-140(110)218)131(209)173-93(57-186)127(205)179-108(71(13)26-3)139(217)172-91(50-81-53-150-65-155-81)126(204)178-106(68(9)10)137(215)157-73(15)114(192)167-87(143(221)222)37-30-33-43-146/h27,52-53,64-72,75-79,83-100,105-112,186H,15-16,24-26,28-51,54-63,144-146,148H2,1-14,17-23H3,(H2,147,187)(H,149,154)(H,150,155)(H,151,195)(H,152,212)(H,153,214)(H,156,188)(H,157,215)(H,158,216)(H,159,218)(H,160,190)(H,161,189)(H,162,213)(H,163,197)(H,164,206)(H,165,200)(H,166,203)(H,167,192)(H,168,191)(H,169,193)(H,170,208)(H,171,207)(H,172,217)(H,173,209)(H,174,196)(H,175,201)(H,176,202)(H,177,219)(H,178,204)(H,179,205)(H,180,210)(H,181,194)(H,182,198)(H,183,199)(H,184,211)(H,221,222)/b82-27+/t69-,70-,71-,72-,75-,76?,77?,78?,79?,83-,84+,85-,86-,87-,88-,89-,90-,91-,92-,93-,94-,95-,96-,97-,98-,99-,100-,105-,106-,107-,108-,109+,110-,111-,112-/m0/s1

Clé InChI

NVNLLIYOARQCIX-ILAIHEEGSA-N

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Description générale

Structure chimique : peptide

Application

La nisine est un antibiotique polycyclique produit par Lactococcus lactis. Elle est couramment utilisée comme agent de conservation alimentaire. Elle est également utilisée comme agent de sélection en culture cellulaire pour l′isolement de bactéries à Gram négatif, de levures et de moisissures. La nisine a été employée dans des bioessais pour examiner les modifications post-traductionnelles.
Produit utilisé pour former des pores ciblés dans les membranes cellulaires par un mécanisme impliquant le lipide II. Produit utilisé pour étudier l'assemblage et la stabilité des complexes nisine/lipide II.

Actions biochimiques/physiologiques

La nisine se lie aux constituants lipidiques précurseurs de la paroi cellulaire des bactéries et interfère avec la production de cette paroi. La nisine modifie la membrane cellulaire, ce qui provoque la fuite de composants du cytoplasme et la destruction de la force proton-motrice.
La nisine est un antibiotique possédant une activité bactéricide. Elle se lie à la portion lipide A des lipopolysaccharides bactériens et induit la formation de pores dans la membrane des cellules corticales de racines de sorgho excisées.

Mode d′action : Se lie à la membrane cytoplasmique et modifie sa perméabilité.
Spectre antimicrobien : Bactéries à Gram négatif et à Gram positif (nécessite un chélateur tel qu′EDTA).

Conditionnement

Conditionnement en fonction du poids des matières solides totales.

Autres remarques

Conserver le récipient bien fermé et dans un endroit sec et bien ventilé. Conserver dans un endroit sec.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Biochemical Society transactions, 40(6), 1492-1497 (2012-11-28)
Bacteriocins are bacterially produced peptides or proteins that inhibit the growth of other bacterial strains. They can have a broad (effective against multiple genera) or narrow (effective against specific species) spectrum of activity. The diversity of bacteriocins found in Nature
Michelle M Nerandzic et al.
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