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M8527

Sigma-Aldrich

4-Methylumbelliferyl α-L-fucopyranoside

fluorogenic, ≥97% (TLC), powder

Synonyme(s) :

4-Methylumbelliferyl alpha-L-fucopyranoside

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H18O7
Numéro CAS:
54322-38-2
Poids moléculaire :
322.31
Numéro Beilstein :
8160514
Numéro CE :
259-098-0
Numéro MDL:
MFCD00051218
Code UNSPSC :
12352204
ID de substance PubChem :
24897268
Nomenclature NACRES :
NA.21

product name

4-Methylumbelliferyl α-L-fucopyranoside, ≥97% (TLC)

Pureté

≥97% (TLC)

Forme

powder

Solubilité

DMF: 100 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Fluorescence

λex 360 nm; λem 449 nm (Reaction product)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

C[C@@H]1O[C@@H](Oc2ccc3C(C)=CC(=O)Oc3c2)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C16H18O7/c1-7-5-12(17)23-11-6-9(3-4-10(7)11)22-16-15(20)14(19)13(18)8(2)21-16/h3-6,8,13-16,18-20H,1-2H3/t8-,13+,14+,15-,16-/m0/s1

Clé InChI

CQKHENXHLAUMBH-CRLRYRHBSA-N

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Application

4-Methylumbelliferyl α-L-fucopyranoside has been used:
  • as a substrate in α-L-fucosidase 1 (α-L-FUCA-1) enzyme assays to convert it to the fluorescent product 4-methylumbelliferone (4MU) for finding the distribution of the membrane-associated α-L-FUCA-1 of human sperm
  • as a fluorogenic substrate in enzyme assays to evaluate the stability of both the seminal plasma and membrane-associated α-l-fucosidase
  • as a substrate to measure the enzymatic activity of α-L-FUCA-1 of cell extracts from TPC-1, BCPAP, 8505C, and CAL62 cell lines

Substrats

Substrate for α-L-fucosidase

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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M Masserini et al.
The Biochemical journal, 229(3), 595-603 (1985-08-01)
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Two distinctive isoforms of the enzyme alpha-L-fucosidase are found within human semen in substantial amounts, suggesting specialized functions during reproduction. The membrane-associated isozyme of human sperm cells was previously characterized biochemically, and here we report on its subcellular localization. Intact
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The behaviour of a highly purified alpha-L-fucosidase (E.C. 3.2.1.51) extracted from octopus hepatopancreas was studied with phospholipid vesicles composed of phosphatidylcholine (PC) and phosphatidylserine (PS) containing the fucosylated ganglioside FucGM1, a potential natural substrate of the enzyme. The substrate recognition

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