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B6292

Sigma-Aldrich

GF 109203X hydrochloride

≥95%

Synonyme(s) :

3-[1-(Dimethylaminopropyl)indol-3-yl]-4-(indol-3-yl)maleimide hydrochloride, Bisindolylmaleimide I hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C25H24N4O2 · HCl
Numéro CAS:
176504-36-2
Poids moléculaire :
448.94
Numéro MDL:
MFCD00236429
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24891903
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic (organic)

Pureté

≥95%

Forme

solid

Solubilité

methanol: 10 mg/mL, clear, orange to red

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cl.CN(C)CCCn1cc(C2=C(C(=O)NC2=O)c3c[nH]c4ccccc34)c5ccccc15

InChI

1S/C25H24N4O2.ClH/c1-28(2)12-7-13-29-15-19(17-9-4-6-11-21(17)29)23-22(24(30)27-25(23)31)18-14-26-20-10-5-3-8-16(18)20;/h3-6,8-11,14-15,26H,7,12-13H2,1-2H3,(H,27,30,31);1H

Clé InChI

XRAMWNCMYJHGGH-UHFFFAOYSA-N

Description générale

GF 109203X prevents collagen-triggered adenosine and three phosphate (ATP) secretion. It also inhibits collagen and α-thrombin-induced platelet aggregation. It functions as an inhibitor of glycogen synthase kinase-3 (GSK-3). GF 109203X also functions as an anti-inflammatory agent.

Application

GF 109203X hydrochloride has been used to inhibit protein kinase C in human neuroblastoma-derived kelly cells.

Actions biochimiques/physiologiques

Inhibitor of protein kinase C; potent inhibitor of GSK-3.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Anti-inflammatory properties of the protein kinase C inhibitor, 3-[1-[3-(dimethylamino) propyl]-1H-indol-3-yl]-4 (1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2, 5-dione monohydrochloride (GF109203X) in the PMA-mouse ear edema model
Kuchera S, et al.
Agents and Actions, 39(1), C169-C173 (1993)
The bisindolylmaleimide GF 109203X is a potent and selective inhibitor of protein kinase C
Toullec D1, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 266(24), 15771-15781 (1991)
Phorbol-ester mediated suppression of hASH1 synthesis: multiple ways to keep the level down
Benko E, et al.
Frontiers in Molecular Neuroscience, 4(1), 1-1 (2011)
The protein kinase C inhibitors bisindolylmaleimide I (GF 109203x) and IX (Ro 31-8220) are potent inhibitors of glycogen synthase kinase-3 activity
Hers I, et al.
Febs Letters, 460(3), 433-436 (1999)
D Toullec et al.
The Journal of biological chemistry, 266(24), 15771-15781 (1991-08-25)
Staurosporine is the most potent inhibitor of protein kinase C (PKC) described in the literature with a half-maximal inhibitory concentration (IC50) of 10 nM. Nevertheless, this natural product is poorly selective when assayed against other protein kinases. In order to
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