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B5936

Sigma-Aldrich

Bréfeldine A

from Penicillium brefeldianum, Ready Made Solution, 10 mg/mL in DMSO

Synonyme(s) :

γλ-Lactone de l’acide γ,4-Dihydroxy-2-(6-hydroxy-1-heptényl)-4-cyclopentanecrotonique, Ascotoxine, BFA, Cyanéine, Décumbine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H24O4
Numéro CAS:
20350-15-6
Poids moléculaire :
280.36
Numéro Beilstein :
25191
Numéro MDL:
MFCD12913297
Code UNSPSC :
51102829
ID de substance PubChem :
329773270
Nomenclature NACRES :
NA.85

Source biologique

Penicillium brefeldianum

Niveau de qualité

200

Pression de vapeur

0.56 hPa ( 20 °C)

Forme

solution

Température d'inflammation spontanée

301 °C

Concentration

10 mg/mL in DMSO

Solubilité

DMSO: 10 mg/mL

Spectre d'activité de l'antibiotique

neoplastics

Mode d’action

cell membrane | interferes

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[C@H]1CCC\C=C\[C@@H]2C[C@H](O)C[C@H]2[C@H](O)\C=C\C(=O)O1

InChI

1S/C16H24O4/c1-11-5-3-2-4-6-12-9-13(17)10-14(12)15(18)7-8-16(19)20-11/h4,6-8,11-15,17-18H,2-3,5,9-10H2,1H3/b6-4+,8-7+/t11-,12+,13-,14+,15+/m0/s1

Clé InChI

KQNZDYYTLMIZCT-KQPMLPITSA-N

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Application

Brefeldin A produced from Penicillium brefeldianum may be used to study protein and lipid transport between Golgi complex and the cell surface.

Actions biochimiques/physiologiques

La bréfeldine A (BFA) est un métabolite fongique qui perturbe la structure et la fonction de l′appareil de Golgi. La BFA est un activateur du cycle de la sphingomyéline. Une apoptose médiée par la bréfeldine A a été observée dans des cellules tumorales humaines.
Brefeldin A (BFA) is a fungal metabolite which disrupts the structure and function of the Golgi apparatus by inhibiting transport of proteins from ER to Golgi and inducing retrograde protein transport from the Golgi apparatus to the endoplasmic reticulum. BFA inhibits the transport of sphingomyelin to the surface of mammalian cells. The ester derivatives of BFA exhibit anti-cancer properties.

Autres remarques

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.Store under inert gas. Hygroscopic.Storage class (TRGS 510): Combustible liquids

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

188.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

87 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

Certificats d'analyse (COA)

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