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A8625

Sigma-Aldrich

N-Acétyl-D-glucosamine

≥99% (HPLC)

Synonyme(s) :

2-Acétamido-2-désoxy-D-glucose, D-GlcNAc

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H15NO6
Numéro CAS:
7512-17-6
Poids moléculaire :
221.21
Numéro Beilstein :
1727589
Numéro CE :
231-368-2
Numéro MDL:
MFCD00061615
Code UNSPSC :
12352201
ID de substance PubChem :
24891348
Nomenclature NACRES :
NA.25

Source biologique

crab (red)

Niveau de qualité

200

Pureté

≥99% (HPLC)

Forme

powder

Technique(s)

HPLC: suitable

Couleur

white to off-white

Pf

211 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

H2O: 50 mg/mL, clear to very slightly hazy (colorless to faint yellow solution)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8?/m1/s1

Clé InChI

OVRNDRQMDRJTHS-RTRLPJTCSA-N

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Description générale

La N-acétylglucosamine (GlcNAc) est le dérivé acétylé de la glucosamine (GlcN). Il s'agit d'un important constituant des protéoglycanes, des glycoprotéines, des glycosaminoglycanes (GAG) et d'autres éléments de base du tissu conjonctif.

Application

La N-acétyl-D-glucosamine a servi :
  • de sucre pour une inhibition compétitive dans une étude histochimique avec de la lectine.
  • de constituant pour un milieu de Barbour-Stonner-Kelly (BSK) servant à cultiver des souches de spirochète Borrelia burgdorferi.
  • comme constituant d'un tampon de liaison pour mettre en suspension des souches de Streptococcus pneumoniae destinées à un test d'inhibition visant à évaluer la spécificité de la liaison de la ficoline M au souches de S. pneumoniae.

Actions biochimiques/physiologiques

La N-acétylglucosamine (GlcNAc) est principalement utilisée dans les industries alimentaire, cosmétique et pharmaceutique.

Autres remarques

Pour bien comprendre notre vaste gamme de monosaccharides et tout ce qu'elle peut apporter à vos recherches, nous vous encourageons à visiter notre page dédiée aux glucides.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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There is a considerable resurgence of interest in the role of aerobic glycolysis in cancer; however, increased glycolysis is frequently viewed as a consequence of oncogenic events that drive malignant cell growth and survival. Here we provide evidence that increased
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Genes & development, 27(10), 1132-1145 (2013-05-15)
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