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A4044

Sigma-Aldrich

2,3′-Anhydrothymidine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H12N2O4
Numéro CAS:
15981-92-7
Poids moléculaire :
224.21
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
329770848
Nomenclature NACRES :
NA.51

Essai

≥97% (TLC)

Niveau de qualité

100

Forme

powder

Solubilité

methanol: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC1=C[N@@H]2[C@H]3C[C@@H](OC2=NC1=O)[C@@H](CO)O3

InChI

1S/C10H12N2O4/c1-5-3-12-8-2-6(7(4-13)15-8)16-10(12)11-9(5)14/h3,6-8,13H,2,4H2,1H3/t6-,7-,8-/m1/s1

Clé InChI

JCSNHEYOIASGKU-BWZBUEFSSA-N

Application

2,3′-Anhydrothymidine may be derivitized to 5′-benzoyl-2′,3′-anhydrothymidine for use in the synthesis of 5′-Derivatives of 3′-(tetrazole-2′-yl)-3′-deoxythymidines. 2,3′-Anhydrothymidine may be contacted with thioacetic acid to produce 3′-S-acetyl-3′-thio-2′-deoxynucleosides.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SLBB0110V
100M1167
070M1247
128K1077
048K1891

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Peihua Shang et al.
Nucleosides, nucleotides & nucleic acids, 27(12), 1272-1281 (2008-11-13)
A general method is described for synthesizing 3',5'-dithio-2'-deoxypyrimidine nucleosides 6 and 13 from normal 2'-deoxynucleosides. 2,3'-Anhydronucleosides 2 and 9 are applied as intermediates in the process to reverse the conformation of 3'-position on sugar rings. The intramolecular rings of 2,3'-anhydrothymidine
V A Ostrovskiĭ et al.
Bioorganicheskaia khimiia, 21(1), 49-54 (1995-01-01)
5''-Derivatives of 3'-(tetrazole-2''-yl)-3'-deoxythymidines were synthesized by interaction of 5'-benzoyl-2',3'-anhydrothymidine with tetrazole or its 5-derivatives followed by debenzoylation. Structures of two of them, 3'-(tetrazole-2''-yl)-3'-deoxythymidine and 3'-(5''-methyltetrazole-2''-yl)-3'-deoxythymidine, elucidated by X-ray analysis, revealed anti conformation of thymine about the glycosidic bond and 2'-endo-3'-exo-conformation
Maren Schulze et al.
Methods in molecular biology (Clifton, N.J.), 329, 45-58 (2006-07-19)
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