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7-Dehydrocholesterol

≥95.0% (HPLC)

• Synonyme(s) : (−)-7-Dehydrocholesterol, 3β-Hydroxy-5,7-cholestadiene, 5,7-Cholestadien-3β-ol, Provitamin D₃
• Formule empirique (notation de Hill): C₂₇H₄₄O
• Numéro CAS: 434-16-2
• Poids moléculaire : 384.64
• Numéro Beilstein : 2224615
• Numéro CE : 207-100-5
• Numéro MDL: MFCD00003624
• Code UNSPSC : 12352211
• eCl@ss : 39023139
• ID de substance PubChem : 57648485
• Nomenclature NACRES : NA.79

Propriétés

• Source biologique: synthetic
• Pureté: ≥95.0% (HPLC)
• Forme: powder or crystals
• Activité optique: [α]20/D -115±8°, c = 1% in chloroform
• Couleur: white to faint yellow
• Pf: 148-152 °C (lit.)
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: [H][C@@]1(CC[C@@]2([H])C3=CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]12C)[C@H](C)CCCC(C)C
• InChI: 1S/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9-10,18-19,21,23-25,28H,6-8,11-17H2,1-5H3/t19-,21+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
• Clé InChI: UCTLRSWJYQTBFZ-DDPQNLDTSA-N

Description

Description générale

7-Dehydrocholesterol (7-DHC), a 5,7-conjugated diene sterol is a biosynthetic precursor of cholesterol. It helps in the production of vitamin D₃ when exposed to ultraviolet B (UVB) radiation.

Application

7-Dehydrocholesterol has been used as an internal standard to determine sterols.

Actions biochimiques/physiologiques

Down-regulates cholesterol biosynthesis in cultured Smith-Lemi-Opitz syndrome skin fibroblasts.

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)