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8.52202

Sigma-Aldrich

Fmoc-Trp(Boc)-Ser(psiMe,Mepro)-OH

Novabiochem®

Synonyme(s) :

Fmoc-Trp(Boc)-Ser(psiMe,Mepro)-OH

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C37H39N3O8
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
653.72
Code UNSPSC :
12352209
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Gamme de produits

Novabiochem®

Pureté

≥97% (TLC)
≥97.0% (HPLC)

Forme

powder

Capacité de réaction

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

Fabricant/nom de marque

Novabiochem®

Application(s)

peptide synthesis

Groupe fonctionnel

hydroxyl

Température de stockage

2-8°C

InChI

1S/C37H39N3O8/c1-36(2,3)48-35(45)39-19-22(23-12-10-11-17-30(23)39)18-29(32(41)40-20-31(33(42)43)47-37(40,4)5)38-34(44)46-21-28-26-15-8-6-13-24(26)25-14-7-9-16-27(25)28/h6-17,19,28-29,31H,18,20-21H2,1-5H3,(H,38,44)(H,42,43)/t29-,31-/m0/s1

Clé InChI

VHFFWLZYMVKHDX-SMCANUKXSA-N

Description générale

This pseudoproline dipeptide is undoubtedly the most effective and simplest to use tool for overcoming aggregation and enhancing peptide quality in Fmoc SPPS for peptide containing the Trp-Ser dipeptide motif. It consists of a dipeptide in which the serine residue has been reversibly protected as a structure-breaking proline-like TFA-labile oxazolidine. The reason the pseudoproline residue is introduced as a dipeptide is because it avoids the need to acylate the hindered oxazolidine nitrogen. This has the added advantage of extending the peptide chain by two residues in one step. The serine residue is regenerated during the normal TFA-mediated cleavage reaction.

Associated Protocols and Technical Articles
Cleavage and Deprotection Protocols for Fmoc SPPS
Overcoming Aggregation in Fmoc SPPS

Liaison

Replaces: 05-20-1130

Remarque sur l'analyse

Colour (visual): white to yellow
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Optical rotation α 25/D (c=1 in methanol): -39.5 - -34.5 °
Purity (TLC(CMA2)): ≥ 97 %
Purity (TLC(157A)): ≥ 97 %
Assay (HPLC, area%): ≥ 97.0 % (a/a)
Single impurities (HPLC, area%): ≤ 1.00 % (a/a)
Ethyl acetate (HS-GC): ≤ 2.0 %
Acetate (IC): ≤ 0.1 %

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Informations légales

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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Articles

Learn how to overcome aggregation in Solid Phase Peptide Synthesis

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