700112P
Avanti
7α-hydroxycholesténone-d7
7α-hydroxy-4-cholesten-3-one-d7, powder
Synonyme(s) :
25,26,26,26,27,27,27-heptadeutéro-7α-hydroxy-4-cholestèn-3-one ; 111106
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About This Item
Formule empirique (notation de Hill):
C27H37D7O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
407.68
Code UNSPSC :
41141804
Nomenclature NACRES :
NA.25
Produits recommandés
Pureté
>99% (TLC)
Forme
powder
Conditionnement
pkg of 1 × 1 mg (700112P-1mg)
pkg of 1 × 10 mg (700112P-10mg)
pkg of 1 × 5 mg (700112P-5mg)
Fabricant/nom de marque
Avanti Research™ - A Croda Brand 700112P
Conditions d'expédition
dry ice
Température de stockage
−20°C
Description générale
Le 7α-hydroxy-4-cholestèn-3-one est un intermédiaire dans la synthèse des acides biliaires biochimiques à partir du cholestérol.
Le 7α-hydroxy-4-cholestèn-3-one est un intermédiaire dans la synthèse des acides biliaires biochimiques à partir du cholestérol. Son précurseur, le 7α-hydroxycholestérol, est produit à partir du cholestérol par la cholestérol 7α-hydroxylase (CYP7A1) [1]. Il est métabolisé par l′enzyme 7α-hydroxycholest-4-èn-3-one 12α-hydroxylase en 7α,12α-dihydroxycholest-4-èn-3-one puis en acide cholique, principal acide biliaire majoritaire chez l′homme. Il peut également être converti en 5β-cholestane-3α,7α-diol puis en acide cholique, l′autre acide biliaire majoritaire chez l′homme. Les concentrations sériques en 7α-hydroxy-4-cholestèn-3-one reflètent l′activité de la voie de synthèse des acides biliaire. La teneur en 7α-hydroxy-4-cholestèn-3-one varie au cours de la journée, car les taux de synthèse des acides biliaires ont un rythme diurne [2]. Des concentrations élevées sont présentes chez les patients atteints de malabsorption des acides biliaires, ce qui peut être utile dans le diagnostic de cette pathologie, car les concentrations élevées sont associées à une faible rétention de SeHCAT [3]. L′augmentation de la concentration sérique en 7α-hydroxy-4-cholestèn-3-one reflète la perte d′acides biliaires secondaires secondairement à la malabsorption des acides biliaires ou l′augmentation de la synthèse des acides biliaires primaires que l′on retrouve dans la diarrhée biliaire, associée à une altération de la rétroaction négative de la CYP7A1 par le FGF19 [4].
Actions biochimiques/physiologiques
Le 7α-hydroxy-4-cholestèn-3-one est métabolisé par l′enzyme 7α-hydroxycholest-4-èn-3-one 12α-hydroxylase en 7α,12α-dihydroxycholest-4-èn-3-one puis en acide cholique, principal acide biliaire majoritaire chez l′homme. Il peut également être converti en 5β-cholestane-3α,7α-diol puis en acide cholique, l′autre acide biliaire majoritaire chez l′homme. Les concentrations sériques en 7α-hydroxy-4-cholestèn-3-one reflètent l′activité de la voie de synthèse des acides biliaire. La teneur en 7α-hydroxy-4-cholestèn-3-one varie au cours de la journée, car les taux de synthèse des acides biliaires suivent un rythme diurne. Des concentrations élevées de 7α-hydroxy-4-cholestèn-3-one sont présentes chez les patients souffrant de malabsorption des acides biliaires. Cette substance peut être utile dans le diagnostic de cette pathologie, car les concentrations élevées sont associées à une faible rétention d′acide tauroselcholique [75Se] (SeHCAT). Les concentrations de 7α-hydroxy-4-cholestèn-3-one sont élevées dans le syndrome du côlon irritable à prédominance de diarrhée (IBS-D). Le 7α-hydroxy-4-cholestèn-3-one marqué au deutérium (d7-7αC4) est utilisé comme étalon interne pour les mesures par chromatographie en phase liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem (LC-MS/MS).
Conditionnement
Flacon de 5 ml en verre ambré avec bouchon à vis (réf. 700112P-10mg)
Flacon de 5 ml en verre ambré avec bouchon à vis (réf. 700112P-1mg)
Flacon de 5 ml en verre ambré avec bouchon à vis (réf. 700112P-5mg)
Informations légales
Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC
Code de la classe de stockage
11 - Combustible Solids
Point d'éclair (°F)
No data available
Point d'éclair (°C)
No data available
Certificats d'analyse (COA)
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M Camilleri et al.
Neurogastroenterology and motility : the official journal of the European Gastrointestinal Motility Society, 21(7), 734-e43-734-e43 (2009-04-17)
Bile acid malabsorption (BAM) is reported in up to 50% of patients with functional diarrhoea and irritable bowel syndrome with diarrhoea (IBS-D). Serum 7alpha-hydroxy-4-cholesten-3-one (7alphaHCO or 7alphaC4), an indirect measurement of hepatic bile acid synthesis, has been validated as a
Serum 7 alpha-hydroxy-4-cholesten-3-one and selenohomocholyltaurine (SeHCAT) whole body retention in the assessment of bile acid induced diarrhoea.
Brydon WG, et al.
European Journal of Gastroenterology & Hepatology, 8(2), 117-123 (1996)
W Gordon Brydon et al.
Canadian journal of gastroenterology = Journal canadien de gastroenterologie, 25(6), 319-323 (2011-07-19)
Bile acid malabsorption (BAM) is a recognized cause of watery diarrhea, often diagnosed empirically based on clinical response to cholestyramine. The radionuclide selenium-labelled homocholic acid-taurine whole body retention test is expensive, labour intensive and of limited availability. To report on
The enzymes, regulation, and genetics of bile acid synthesis. Annual review of biochemistry
Russell DW
Annual Review of Biochemistry, 72, 137-174 (2003)
Chronic diarrhea due to excessive bile acid synthesis and not defective ileal transport: a new syndrome of defective fibroblast growth factor 19 release.
Hofmann AF, et al.
Clinical Gastroenterology and Hepatology : the Official Clinical Practice Journal of the American Gastroenterological Association, 7 (11), 1151-1154 (2009)
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