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Merck
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G7305

Sigma-Aldrich

Glycoluril

97%

Synonyme(s) :

Acetylene carbamide, Acetylenediurea, NSC 2765, Tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H6N4O2
Numéro CAS:
496-46-8
Poids moléculaire :
142.12
Numéro Beilstein :
128826
Numéro CE :
207-821-5
Numéro MDL:
MFCD00005539
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24895300
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Pf

>300 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O=C1NC2NC(=O)NC2N1

InChI

1S/C4H6N4O2/c9-3-5-1-2(7-3)8-4(10)6-1/h1-2H,(H2,5,7,9)(H2,6,8,10)

Clé InChI

VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N

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Application

Reactant involved in synthesis of:
  • Glycouril hexamers and monofunctionalized cucurbit[6]uril derivatives
  • N-chloro compounds from trichloroisocyanuric acid
  • Glycouril trimers

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Zhi-Guo Wang et al.
The Journal of organic chemistry, 71(12), 4502-4508 (2006-06-06)
We report the X-ray crystal structure of 11 molecular clips and analyze the influence of substituents (e.g., OMe, Me, and NO2) and their location on the observed crystal packing. Molecular clips 3a and 3b form tapelike structures in the crystal
Satish S Bhat et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 18(51), 16383-16392 (2012-10-26)
Complexes of the type [Ru(bxbg)(2) (N-N)](2+), where N-N denotes 2,2'-bipyridine (bpy) (1), 1,10-phenanthroline (phen) (2), dipyrido[3,2-d:2',3-f] quinoxaline (dpq) (3), and dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine (dppz) (4), incorporating bis(o-xylene)bipyridine-glycoluril (bxbg) as an ancillary "molecular clip" ligand, have been synthesized and characterized. These ruthenium(II) complexes
Dariush Ajami et al.
Nature chemistry, 1(1), 87-90 (2009-04-01)
Simple alkanes feature fully extended conformations as their lowest-energy shapes but can assume coiled, compressed conformations in small spaces. A series of normal alkanes, C(16) to C(19), were encapsulated in self-assembled, hydrogen-bonded complexes. Coiling of the longer alkanes was observed
Encapsulated carboxylic acid dimers with compressed hydrogen bonds.
Dariush Ajami et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(2), 528-531 (2010-12-15)
Darren W Johnson et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (19)(19), 2228-2229 (2002-10-26)
A series of substituted glycoluril molecules exhibits a substantial twist of the fused five-membered rings and assembles exclusively chiral hydrogen-bonded ribbons in the solid-state.
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