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Merck
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901235

Sigma-Aldrich

TBS-DHG Catalyst

greener alternative

≥95%

Synonyme(s) :

(2R,3S,4R)-2-(((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol, 6-Tertbutyldimethylsilyl-1,2-dihydroglucal

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H26O4Si
Numéro CAS:
212120-61-1
Poids moléculaire :
262.42
Code UNSPSC :
12352200

Niveau de qualité

100

Pureté

≥95%

Forme

powder or crystals

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Catalysis
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Autre catégorie plus écologique

, Aligned

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H]C1([H])C([H])([H])O[C@@](C([H])([H])O[Si](C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])([H])[C@](O[H])([H])[C@]1([H])O[H]

Catégories apparentées

Description générale

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Click here for more information.

Application

6-Tertbutyldimethylsilyl-1,2-dihydroglucal (TBS-DHG) was reported by the Morken Lab to be an effective carbohydrate-derived catalyst for enantioselective diboration of alkenes. Related capabilities were observed with the dihydrorhamnal (DHR) catalyst (901237). TBS-DHG has also been used in ruthenium(0)catalyzed transfer hydrogenation cycloadditions.

Autres remarques

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

901237

DHR Catalyst, ≥95%

901464

2,2′-Bi-1,3,2-dioxaborinane, ≥95%

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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Chemical communications (Cambridge, England), 50(56), 7545-7547 (2014-06-04)
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Hiroki Sato et al.
Journal of the American Chemical Society, 138(50), 16244-16247 (2016-12-10)
The first use of vicinal diols, ketols, or diones as 2
Lichao Fang et al.
Journal of the American Chemical Society, 138(8), 2508-2511 (2016-02-09)
Catalytic enantioselective diboration of alkenes is accomplished with readily available carbohydrate-derived catalysts. Mechanistic experiments suggest the intermediacy of 1,2-bonded diboronates.
Lu Yan et al.
Journal of the American Chemical Society, 140(10), 3663-3673 (2018-02-15)
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