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Sigma-Aldrich

palmitic-acid-9-hydroxy-stearic-acid

95%

Synonyme(s) :

9-PAHSA

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C34H66O4
Poids moléculaire :
538.89
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
329768748
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

95%

Forme

solid

Pf

33.5 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCCCCCCCCC(OC(CCCCCCCCCCCCCCC)=O)CCCCCCCC(O)=O

InChI

1S/C34H66O4/c1-3-5-7-9-11-12-13-14-15-16-18-23-27-31-34(37)38-32(28-24-20-17-10-8-6-4-2)29-25-21-19-22-26-30-33(35)36/h32H,3-31H2,1-2H3,(H,35,36)

Clé InChI

MHQWHZLXDBVXML-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Palmitic-acid-9-hydroxy-stearic-acid (9-PAHSA) is an isomeric form of bioactive fatty acid ester of hydroxyl-fatty acid (FAHFA).

Application

9-PAHSA is composed of palmitic acid attached to stearic acid and is in the class of branched lipids referred to as fatty acid esters of hydroxy fatty acids (FAHFAs). 9-PAHSA was found at increased levels in serum and white adipose tissue of insulin-sensitive mice. Levels were found to be lower in white adipose tissue of insulin-resistant humans. Studies of oral administration of 9-PAHSA to obese, diabetic mice showed improved glucose tolerance. In characterizing the mechanism, it was found that 9-PAHSA stimulates insulin and GLP-1 secretion and also enhances glucose transport and the Glut4 transporter through activation of GPR-120. 9-PAHSA was also shown to have anti-inflammatory properties.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Mark M Yore et al.
Cell, 159(2), 318-332 (2014-10-11)
Increased adipose tissue lipogenesis is associated with enhanced insulin sensitivity. Mice overexpressing the Glut4 glucose transporter in adipocytes have elevated lipogenesis and increased glucose tolerance despite being obese with elevated circulating fatty acids. Lipidomic analysis of adipose tissue revealed the

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