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Sigma-Aldrich

Tris(1-pyrrolidinyl)phosphine

97%

Synonyme(s) :

Tripyrrolidinophosphine, Tris(N-pyrrolidinyl)phosphine, Tris(pyrrolidino)phosphine, Phosphorous acid tripyrrolidide, Tris(N,N-tetramethylene)phosphorous acid triamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H24N3P
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
241.31
Numéro Beilstein :
1343311
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand

Indice de réfraction

n20/D 1.528
n20/D 1.53 (lit.)

Point d'ébullition

104 °C/0.1 mmHg (lit.)

Densité

1.041 at 25 °C
1.049 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

C1CCN(C1)P(N2CCCC2)N3CCCC3

InChI

1S/C12H24N3P/c1-2-8-13(7-1)16(14-9-3-4-10-14)15-11-5-6-12-15/h1-12H2

Clé InChI

PXFLCAQHOZXYED-UHFFFAOYSA-N

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Application

Monodentate P-donor ligand.

Used as a phosphitylation reagent for oligonucleotide synthesis.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

209.8 °F

Point d'éclair (°C)

98.8 °C


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Tris(N-pyrrolidinyl)phosphine substituted diiron dithiolate related to iron-only hydrogenase active site: Synthesis, characterization and electrochemical properties
Hou, J., et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 691, 4633-4640 (2006)
Xianbin Yang et al.
ACS chemical biology, 7(7), 1214-1220 (2012-04-20)
Chemically synthesized small interfering RNAs (siRNAs) have been widely used to identify gene function and hold great potential in providing a new class of therapeutics. Chemical modifications are desired for therapeutic applications to improve siRNA efficacy. Appropriately protected ribonucleoside-3'-yl S-[β-(benzoylmercapto)ethyl]pyrrolidino-thiophosphoramidite

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