Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(3)

Key Documents

760676

Sigma-Aldrich

Dibenzocyclooctyne-PEG4-maleimide

for Copper-free Click Chemistry

Synonyme(s) :

Polyethylene glycol, DBCO-PEG4-maleimide

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme


About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C36H42N4O9
Poids moléculaire :
674.74
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12161502
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Pertinence de la réaction

reagent type: cross-linking reagent

Groupe fonctionnel

maleimide

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C(CCNC(CCOCCOCCOCCOCCNC(CCN1C(C=CC1=O)=O)=O)=O)N2CC3=C(C=CC=C3)C#CC4=C2C=CC=C4

InChI

1S/C36H42N4O9/c41-32(14-18-39-34(43)11-12-35(39)44)38-17-20-47-22-24-49-26-25-48-23-21-46-19-15-33(42)37-16-13-36(45)40-27-30-7-2-1-5-28(30)9-10-29-6-3-4-8-31(29)40/h1-8,11-12H,13-27H2,(H,37,42)(H,38,41)

Clé InChI

VVFZXPZWVJMYPX-UHFFFAOYSA-N

Application

Maleimide functionalized cyclooctyne derivative for incorporation of the cyclooctyne moiety into thiol containing compounds or biomolecules. Cyclooctynes are useful in strain-promoted copper-free azide-alkyne cycloaddition reactions. This dibenzocyclooctyne will react with azide functionalized compounds or biomolecules without the need for a Cu(I) catalyst to result in a stable triazole linkage. The PEG lipophilic spacer helps to reduce aggregation and precipitation problems when labeling biomolecules.
Applications Include:
  • Protein-peptide conjugates
  • Antibody-enzyme or antibody-drug conjugates
  • Protein or peptide-oligonucleotide conjugates
  • Surface modification

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Efficient cargo delivery into adult brain tissue using short cell-penetrating peptides
Kizil C, et al.
PLoS ONE, 10(4), e0124073-e0124073 (2015)
Nano-scale alignment of proteins on a flexible DNA backbone.
Nojima T, et al.
PLoS ONE, 7(12), e52534-e52534 (2012)
Ning, X., et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 47, 2253-2255 null
Xiaowen Liu et al.
Biomacromolecules, 17(1), 173-182 (2015-12-15)
Intracellularly-acting therapeutic proteins are considered promising alternatives for the treatment of various diseases. Major limitations of their application are low efficiency of intracellular delivery and possible reduction of protein activity during derivatization. Herein, we report pH-sensitive covalent modification of proteins
Nalinikanth Kotagiri et al.
Bioconjugate chemistry, 25(7), 1272-1281 (2014-06-18)
Antibody-based proteomics is an enabling technology that has significant implications for cancer biomarker discovery, diagnostic screening, prognostic and pharmacodynamic evaluation of disease state, and targeted therapeutics. Quantum dot based fluoro-immunoconjugates possess promising features toward realization of this goal such as

Articles

Copper-free click chemistry is an alternative approach to click chemistry that proceeds at a lower activation barrier and is free of cytotoxic transition metal catalysts.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique