Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(3)

Documents

665290

Sigma-Aldrich

(S,S,S)-(+)-(3,5-Dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a:3,4-a′]dinaphthalen-4-yl)bis(1-phenylethyl)amine

97%

Synonyme(s) :

(+)-N,N-Bis[(1S)-1-phenylethyl]- dinaphtho[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]dioxaphosphepin- 4-amine, (11bR)

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(3)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C36H30NO2P
Numéro CAS:
380230-02-4
Poids moléculaire :
539.60
Numéro MDL:
MFCD04117688
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24884726
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

88-89 °C

Chaîne SMILES 

C[C@H](N([C@@H](C)c1ccccc1)P2Oc3ccc4ccccc4c3-c5c(O2)ccc6ccccc56)c7ccccc7

InChI

1S/C36H30NO2P/c1-25(27-13-5-3-6-14-27)37(26(2)28-15-7-4-8-16-28)40-38-33-23-21-29-17-9-11-19-31(29)35(33)36-32-20-12-10-18-30(32)22-24-34(36)39-40/h3-26H,1-2H3/t25-,26-/m0/s1

Clé InChI

LKZPDRCMCSBQFN-UIOOFZCWSA-N

Catégories apparentées

Application

DSM MonoPhos Family of Highly Efficient Privileged Ligands
Chiral phosphoramidite ligand used in a highly enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of diakylzincs to a variety of Michael acceptors. Also used in a palladium-catalyzed diethylzinc mediated umpolung allylation.
The product may be used as a ligand in:
  • Iridium-catalyzed allylic etherification of acyclic, achiral allylic carbonates with potassium silanolates to form chiral allylic alcohols.
  • Palladium-catalyzed asymmetric allylic cyclisation of N-tosyl and N-benzyl carbonates to form the corresponding pyrrolidine and piperidine derivatives, respectively.
  • Intramolecular iridium-catalyzed allylic cyclizationof (E)-allylic methyl carbonates to form 2,5-trans/cis pyrrolidine derivatives.

Caractéristiques et avantages

Advantages of the MonoPhos® ligands:
  • Superior enantiocontrol in numerous transformations
  • High activities at low catalyst loadings
  • Hydrogenations under low-pressure conditions

Informations légales

Sold under license from DSM for research purposes only.
MonoPhos is a registered trademark of DSM IP Assets B.V.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 1

1 of 1

(−)-Bis[(S)-1-phenylethyl]amine 99%

Sigma-Aldrich

433810

(−)-Bis[(S)-1-phenylethyl]amine

Asymmetric synthesis of 2, 5-disubstituted 3-hydroxypyrrolidines based on stereodivergent intramolecular iridium-catalyzed allylic aminations.
Natori Y, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 12(12), 1983-1994 (2014)
Iridium-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Allylic Alcohols: Silanolates as Hydroxide Equivalents.
Lyothier I, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 45(37), 6204-6207 (2006)
Enantioselective synthesis of N-heterocycles via intramolecular Pd (0)-catalysed allylic amination.
Olszewska B, et al.
Tetrahedron, 69(46), 9551-9556 (2013)
Marcovic', D.; Hartwig, J. F.
Journal of the American Chemical Society, 129 (2007)
Organic & Biomolecular Chemistry, 4, 1278-1278 (2006)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Articles

DSM MonoPhos™ Ligands

DSM MonoPhos™ Ligands

DSM MonoPhos Family

A diverse array of these chiral, monodentate phosphoramidites based on the privileged BINOL platform. The MonoPhos™ family has exhibited high levels of enantiocontrol in synthetic transformations ranging from metal-catalyzed asymmetric 1,4-additions of organometallic reagents to allylic alkylations to desymmetrization of meso-cycloalkene oxides.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique