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Sigma-Aldrich

Acetoacetanilide

≥99.5%

Synonyme(s) :

1-(Phenylamino)-1,3-butanedione, 1-(Phenylcarbamoyl)-2-propanone, 3-Oxo-N-phenylbutanamide, 3-Oxo-N-phenylbutyramide, 4-(Phenylamino)-2,4-butanedione, Acetoacetamidobenzene

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About This Item

Formule linéaire :
CH3COCH2CONHC6H5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
177.20
Numéro Beilstein :
473419
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

6.1 (vs air)

Niveau de qualité

Pureté

≥99.5%

Température d'inflammation spontanée

843 °F

Pf

83-88 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amide
ketone

Chaîne SMILES 

CC(=O)CC(=O)Nc1ccccc1

InChI

1S/C10H11NO2/c1-8(12)7-10(13)11-9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3,(H,11,13)

Clé InChI

DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Acetoacetanilide (N-phenyl-3-oxobutanamide) undergoes condensation reaction with o-phenylenediamine to afford a Schiff base. Dielectric constant of acetoacetanilide crystals were found to increase on exposure to 120MeV Ag13+ ions due to increase in number of defects. Acetoacetanilide/Ce4+ system serves as an initiator during the polymerization of vinyl monomers.

Application

Acetoacetanilide may be used to synthesize:
  • azo pigments
  • acetoacetanilido-4-aminoantipyrine (Schiff base)
  • 6-aryl-2-methyl-4-oxo-N,N′-diphenyl-2-cyclohexene-1,3-dicarboxamides
  • photoluminescent lanthanide complexes

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3


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Crystal structures of azo pigments derived from acetoacetanilide
Whitaker, A.
Journal of the Society of Dyers and Colourists, 104.7-8 , 294-300 (1988)
Synthesis and photoluminescent properties of lanthanides acetoacetanilide complexes
Souza, E. R., et al.
Journal of Fluorescence, 23.5, 939-946 (2013)
Formation of 6-aryl-2-methyl-4-oxo-N, N?-diphenyl-2-cyclohexene-1, 3-dicarboxamides from acetoacetanilide and aromatic aldehydes catalyzed by a mixture of aryl amines and iodine
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Russ. J. Gen. Chem., 86.1, 58-61 (2016)
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Transition Metal Chemistry, 26.1-2, 131-135 (2001)
On the kinetics and initiation mechanism of acrylamide polymerization using the ceric ion/acetoacetanilide system as initiator
Dong JH, et al.
Macromolecular Chemistry and Physics, 195.3, 823-831 (1994)

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