Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Principaux documents

Voir toute la documentation

499625

Sigma-Aldrich

Methyl 3-bromobenzoate

98%

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule linéaire :
BrC6H4CO2CH3
Numéro CAS:
618-89-3
Poids moléculaire :
215.04
Numéro CE :
210-569-9
Numéro MDL:
MFCD00017777
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24873294
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

98%

pb

127-128 °C/15 mmHg (lit.)

Pf

31-33 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo
ester

Chaîne SMILES 

COC(=O)c1cccc(Br)c1

InChI

1S/C8H7BrO2/c1-11-8(10)6-3-2-4-7(9)5-6/h2-5H,1H3

Clé InChI

KMFJVYMFCAIRAN-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Methyl 3-bromobenzoate is an aryl bromide. It undergoes stereoconvergent cross-coupling with potassium trifluoro(1-phenylethyl)borate to form 1,1-diarylethane derivative. The Negishi cross-coupling reaction between methyl 3-bromobenzoate and diarylzinc reagents in the presence of a palladium catalyst has been reported. Methyl-3-bromobenzoate can be converted into the corresponding benzonitrile using dichloro[bis{1-(dicyclohexylphosphanyl)piperidine}]palladium as a C-C cross-coupling catalyst and K4[Fe(CN)6] as a cyanating agent.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
1388995V
1388995
1388996
1383606
03122AJ

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 3

1 of 3

3′,4′-(Methylenedioxy)acetophenone 98%

Sigma-Aldrich

274801

3′,4′-(Methylenedioxy)acetophenone

3-Bromobenzoic acid 98%

Sigma-Aldrich

186295

3-Bromobenzoic acid

Methyl benzoate 99%

Sigma-Aldrich

M29908

Methyl benzoate

Negishi cross-coupling reaction catalyzed by an aliphatic, phosphine based pincer complex of palladium. biaryl formation via cationic pincer-type PdIV intermediates.
Gerber R, et al.
Dalton Transactions, 40(35), 8996-9003 (2011)
Roman Gerber et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 18(10), 2978-2986 (2012-02-03)
Dichloro[bis{1-(dicyclohexylphosphanyl)piperidine}]palladium [(P{(NC(5)H(10))(C(6)H(11))(2)})(2)PdCl(2)] (1) is a highly active and generally applicable C-C cross-coupling catalyst. Apart from its high catalytic activity in Suzuki, Heck, and Negishi reactions, compound 1 also efficiently converted various electronically activated, nonactivated, and deactivated aryl bromides, which may
John C Tellis et al.
Science (New York, N.Y.), 345(6195), 433-436 (2014-06-07)
The routine application of C(sp3)-hybridized nucleophiles in cross-coupling reactions remains an unsolved challenge in organic chemistry. The sluggish transmetalation rates observed for the preferred organoboron reagents in such transformations are a consequence of the two-electron mechanism underlying the standard catalytic

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique