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Sigma-Aldrich

5-(Trifluoromethyl)dibenzothiophenium tetrafluoroborate

97%

Synonyme(s) :

S-(Trifluoromethyl)dibenzothiophenium tetrafluoroborate, Umemoto reagent

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H8BF7S
Numéro CAS:
131880-16-5
Poids moléculaire :
340.07
Numéro MDL:
MFCD01073545
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24871922
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Pf

162-164 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

F[B-](F)(F)F.FC(F)(F)[S+]1c2ccccc2-c3ccccc13

InChI

1S/C13H8F3S.BF4/c14-13(15,16)17-11-7-3-1-5-9(11)10-6-2-4-8-12(10)17;2-1(3,4)5/h1-8H;/q+1;-1

Clé InChI

VTVISWLINKWMQZ-UHFFFAOYSA-N

Application

  • Pd(II)-catalyzed trifluoromethylation
  • Copper-catalyzed trifluoromethylation of aryl boronic acids using a Collidine as a trifluoromethylating reagent
  • Pd-catalyzed electrophilic ortho-trifluoromethylation of arenes

Used in the stereoselective preparation of
  • Trifluoromethyl-substituted alkenes via copper-catalyzed trifluoromethylation of terminal alkenes
  • Trifluoromethyl-bearing quaternary carbon centers by Pd-catalyzed intramolecular decarboxylative allylation of α-trifluoromethyl β-keto esters

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCN8985
MKCM0995
MKCH9459
MKCF9562
MKCC3478

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Jun Xu et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 47(14), 4300-4302 (2011-03-08)
A copper-catalyzed process for trifluoromethylation of aryl, heteroaryl, and vinyl boronic acids has been developed. The reaction is conducted under mild conditions and shows tolerance to moisture and a variety of functional groups.
Construction of Trifluoromethyl-Bearing Quaternary Carbon Centers by Intramolecular Decarboxylative Allylation of α-Trifluoromethyl β-Keto Esters
Shibata, N.; et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 353, 2037-2041 (2011)
Xisheng Wang et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(11), 3648-3649 (2010-02-27)
A Pd(II)-catalyzed C-H activation/trifluoromethylation of arenes with an electrophilic trifluoromethylation reagent using diverse heterocycle directing groups is reported. The presence of trifluoroacetic acid is crucial for this catalytic reaction.
Jun Xu et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(39), 15300-15303 (2011-09-15)
An unprecedented type of reaction for Cu-catalyzed trifluoromethylation of terminal alkenes is reported. This reaction represents a rare instance of catalytic trifluoromethylation through C(sp(3))-H activation. It also provides a mechanistically unique example of Cu-catalyzed allylic C-H activation/functionalization. Both experimental and
Xing-Guo Zhang et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(29), 11948-11951 (2012-07-12)
A Pd(II)-catalyzed trifluoromethylation of ortho C-H bonds with an array of N-arylbenzamides derived from benzoic acids is reported. N-Methylformamide has been identified as a crucial promoter of C-CF(3) bond formation from the Pd center. X-ray characterization of the C-H insertion

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