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Sigma-Aldrich

Methyl 11-bromoundecanoate

95%

Synonyme(s) :

11-Bromoundecanoic acid methyl ester

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About This Item

Formule linéaire :
Br(CH2)10CO2CH3
Numéro CAS:
6287-90-7
Poids moléculaire :
279.21
Numéro MDL:
MFCD00045047
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24868342
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

95%

Indice de réfraction

n20/D 1.465 (lit.)

pb

115 °C/0.04 mmHg (lit.)

Densité

1.157 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo
ester

Chaîne SMILES 

COC(=O)CCCCCCCCCCBr

InChI

1S/C12H23BrO2/c1-15-12(14)10-8-6-4-2-3-5-7-9-11-13/h2-11H2,1H3

Clé InChI

HFNPVFKUZYCDIB-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

Methyl 11-bromoundecanoate can be used as a reactant to synthesize:
  • Methyl 11-(2,5-dibromophenoxy)undecanoate, which is employed as a precursor to prepare acetylenic cyclophanes.
  • Methyl 11-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]undecanoate, a key intermediate applicable in the synthesis of emmyguyacins side chain.
  • Betain derivatives of 11-bromoundecanoic acid, as potential microbial agents.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCH3434
SHBK1547
41096DJV
41096DJ
00126ME

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Studies on ω-Oxidation of Fatty Acids in vitro.
KAMEI S, et al.
Journal of Biochemistry, 56(1), 72-76 (1964)
Makoto Hashimoto et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 12(1), 89-91 (2001-12-12)
A versatile synthesis of diazirine-based photoreactive fatty acid analogues is reported. The key step is phenoxy alkylation of diazirine with halo alkyl acid esters. The conditions described will be acceptable for the synthesis of various alkyl-length derivatives. The fatty acid
Synthesis, characterization, antimicrobial and anti-biofilm activity of a new class of 11-bromoundecanoic acid-based betaines
Yasa SR, et al.
Medicinal Chemistry Research, 26(10), 2592-2601 (2017)
A Three Step Synthesis of 11-Cycloheptylundecanoic Acid, a Component of the Thermoacidophile Alicyclobacillus cycloheptanicus.
Hassarajani SA and Mamdapur VR.
Molecules (Basel), 3(2), 41-43 (1998)
Collins et al.
Organic letters, 2(20), 3189-3192 (2000-09-29)
The synthesis of a series of novel acetylenic cyclophanes is described. X-ray crystallographic analysis of the core structure revealed a twisted conformation with helical chirality. Preliminary results suggest that these cyclophanes, with appropriate functionality, have the potential to act as

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