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Sigma-Aldrich

1,3-Dibromoadamantane

99%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H14Br2
Numéro CAS:
876-53-9
Poids moléculaire :
294.03
Numéro MDL:
MFCD00077218
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24865163
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

powder

Pf

108-110 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Br[C@]12C[C@@H]3C[C@H](C1)C[C@@](Br)(C3)C2

InChI

1S/C10H14Br2/c11-9-2-7-1-8(4-9)5-10(12,3-7)6-9/h7-8H,1-6H2/t7-,8+,9+,10-

Clé InChI

HLWZKLMEOVIWRK-FIRGSJFUSA-N

Description générale

1,3-Dibromoadamantane is reported to react with diphenylphosphide ions (Ph2P-) under photostimulation by the SRN1 mechanism. The viscosity-dependent retarding effect of 1,3-dibromoadamantane in highly viscous polymeric chlorotrifluoroethene has been studied by 13C NMR relaxation measurements. Preparation of 1,3-dibromoadamantane via dibromination of adamantine has been reported.

Application

1,3-Dibromoadamantane may be used in the preparation of 1,3-bis(phenyldimethylsilyl)adamantine.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Selective dibromination of adamantane.
Talaty ER, et al.
J. Chem. Soc. Sect. C, 1902-1903 (1968)
Lienin et al.
Journal of magnetic resonance (San Diego, Calif. : 1997), 131(2), 184-190 (1998-05-08)
The viscosity-dependent retarding effect of a polymeric solvent on the rotation of small solute molecules is investigated by 13C NMR relaxation measurements. It is found that the relaxation data of 1,3-dibromoadamantane in highly viscous polymeric chlorotrifluoroethene can be explained neither
Reactions of 1, 3-dihaloadamantanes with diphenylphosphide ions by the SRN1 mechanism. Competition between intermolecular and intramolecular electron transfer reactions.
Lukach AE, et al.
Journal of Physical Organic Chemistry, 7(11), 610-614 (1994)
Preparation of 1-silyl-and 1, 3-disilyl-adamantanes.
Pai Y-M, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 270(3), 271-275 (1984)

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