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Sigma-Aldrich

Boc-Lys-OH

99%

Synonyme(s) :

Nα-(tert-Butoxycarbonyl)-L-lysine, Nα-Boc-L-lysine

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About This Item

Formule linéaire :
NH2(CH2)4CH(COOH)NHCOOC(CH3)3
Numéro CAS:
13734-28-6
Poids moléculaire :
246.30
Numéro Beilstein :
4252546
Numéro MDL:
MFCD00038203
Code UNSPSC :
12352209
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
24862098
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

99%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D +22°, c = 2 in methanol

Capacité de réaction

reaction type: Boc solid-phase peptide synthesis

Pf

~205 °C (dec.) (lit.)

Application(s)

peptide synthesis

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)OC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(O)=O

InChI

1S/C11H22N2O4/c1-11(2,3)17-10(16)13-8(9(14)15)6-4-5-7-12/h8H,4-7,12H2,1-3H3,(H,13,16)(H,14,15)/t8-/m0/s1

Clé InChI

DQUHYEDEGRNAFO-QMMMGPOBSA-N

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Application

Boc-Lys-OH (Nα-Boc-L-lysine) can be used as a building block to synthesize:
  • A heterotrifunctional peptide-based linker molecule applicable as a bio-labeling reagent.
  • Lysine derivatives of azamacrocycle and anthraquinone.
  • Boc-Lys(Bn4-DTPA)-OH, a precursor to synthesize diethylene triamine pentaacetic acid (DTPA) containing peptides.
  • A ferrocene-amino acid conjugate which is used in developing chemical warfare agent (CWA) sensor.

Remplacé(e)(s) par

Réf. du produit
Description
Tarif

15456

Boc-Lys-OH, ≥99.0% (NT)

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBX4422
BCBT6840
BCBV1752
BCBV1755
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Synthesis of Nα-Boc-Nε-tetrabenzyl-DTPA-l-lysine and Nα-Fmoc-Nε-tetra-t-butyl-DTPA-l-lysine, building blocks for solid phase synthesis of DTPA-containing peptides
Davies JS and Al-Jamri L
Journal of Peptide Science, 8(12), 663-670 (2002)
A novel heterotrifunctional peptide-based cross-linking reagent for facile access to bioconjugates. Applications to peptide fluorescent labelling and immobilisation
Clave G, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 6(17), 3065-3078 (2008)
Synthesis of lysine derivatives containing aza-crown ethers and a chromophore unit
Ossowski T, et al.
Tetrahedron Letters, 46(10), 1735-1738 (2005)
Carla Kühn et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 66(26), 6727-6733 (2018-06-09)
Glucosinolates and their breakdown products, especially isothiocyanates (ITCs), are hypothesized to exert a broad range of bioactivities. However, physiological mechanisms are not yet completely understood. In this study, formation of protein conjugates after incubation with benzyl isothiocyanate (BITC) was investigated
Carla Kühn et al.
Molecular nutrition & food research, 62(20), e1800588-e1800588 (2018-08-10)
Different metabolic and excretion pathways of the benzyl glucosinolate breakdown products benzyl isothiocyanate and benzyl cyanide are investigated to obtain information about their multiple fate after ingestion. Detailed focus is on the so far underestimated transformation/excretion pathways-protein conjugation and exhalation.
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