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(S)-(−)-1,2,4-Butanetriol

98%

• Synonyme(s) : (2S)-(-)-Butane-1,2,4-triol, (S)-(-)-1,2,4-Trihydroxybutane
• Formule linéaire : HOCH₂CH₂CH(OH)CH₂OH
• Numéro CAS: 42890-76-6
• Poids moléculaire : 106.12
• Numéro Beilstein : 1719408
• Numéro MDL: MFCD00063213
• Code UNSPSC : 12352001
• ID de substance PubChem : 24857865
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Pureté: 98%
• Activité optique: [α]19/D −28±2, c = 1 in methanol
• Pureté optique: ee: 99% (GLC)
• Indice de réfraction: n20/D 1.475 (lit.)
• Point d'ébullition: 150 °C/0.04 mmHg (lit.)
• Densité: 1.19 g/mL at 25 °C (lit.)
• Chaîne SMILES: OCC[C@H](O)CO
• InChI: 1S/C4H10O3/c5-2-1-4(7)3-6/h4-7H,1-3H2/t4-/m0/s1
• Clé InChI: ARXKVVRQIIOZGF-BYPYZUCNSA-N

Description

Description générale

(S)-(-)-1,2,4-Butanetriol can be prepared via reduction of (S)-malic acid in the presence of borane-dimethyl sulfide.

Application

(S)-(-)-1,2,4-Butanetriol may be used as a starting material in the enantioselective total syntheses of (+)-azimine and (+)-carpaine.
It can also be used to prepare the following organic building blocks:

• (+)-3,4-epoxy-1-butanol
• (2S,4S)-4-(hydroxymethyl)-2-ferrocenyl-1,3-dioxane
• (S)-1,2,4-triacetoxybutane via acetylation with acetic anhydride
• (S)-1,2,4-tris-(3,5-dinitrobenzoy1oxy)butane via esterification with 3,5-dinitrobenzoyl chloride

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 10 - Combustible liquids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): 230.0 °F - closed cup
• Point d'éclair (°C): 110 °C - closed cup
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)