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270148

Sigma-Aldrich

Methyl (R)-(−)-3-hydroxy-2-methylpropionate

99%

Synonyme(s) :

(−)-Methyl D-β-hydroxyisobutyrate, (R)-(−)-3-Hydroxy-2-methylpropionic acid methyl ester

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About This Item

Formule linéaire :
HOCH2CH(CH3)CO2CH3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
118.13
Numéro Beilstein :
3587507
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

99%

Forme

liquid

Activité optique

[α]19/D −26°, c = 4 in methanol

Pureté optique

ee: 99% (GLC)

Indice de réfraction

n20/D 1.425 (lit.)

Point d'ébullition

76-77 °C/12 mmHg (lit.)

Densité

1.066 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COC(=O)[C@H](C)CO

InChI

1S/C5H10O3/c1-4(3-6)5(7)8-2/h4,6H,3H2,1-2H3/t4-/m1/s1

Clé InChI

ATCCIZURPPEVIZ-SCSAIBSYSA-N

Application

Methyl (R)-(-)-3-hydroxy-2-methylpropionate may be used in the preparation of (S)-(4-benzyloxy-3-methylbut-1-ynyl)triethylsilane. It may also be used as a starting material in the total synthesis of (-)-discodermolide, (-)-stemoamide and (-)-stemospironine.
The (R)- and (S)-isomers are bifunctional building blocks for the synthesis of a wide variety of optically active molecules.

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

176.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

80 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Total Synthesis of (-)-Stemospironine.
Williams DR, et al.
Organic Letters, 3(17), 2721-2724 (2001)
Tetrahedron Letters, 34, 5939-5939 (1993)
Distinct binding and cellular properties of synthetic (+)-and (-)-discodermolides.
Hung DT, et al.
Chemistry & Biology, 1(1), 67-71 (1994)
Recent progress in the chemistry of the Stemona alkaloids.
Pilli RA and de Oliveira MDCF.
Natural Product Reports, 17(1), 117-127 (2000)
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 759-759 (1993)

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