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246425

Sigma-Aldrich

trans,trans-Dibenzylideneacetone

98%

Synonyme(s) :

1,5-Diphenyl-1,4-pentadien-3-one, trans,trans-1,5-Diphenyl-1,4-pentadien-3-one

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH=CHCOCH=CHC6H5
Numéro CAS:
35225-79-7
Poids moléculaire :
234.29
Numéro MDL:
MFCD00004790
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24854806
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

104-107 °C (lit.)

Solubilité

acetone: soluble(lit.)
alcohol: slightly soluble(lit.)
chloroform: soluble(lit.)
diethyl ether: slightly soluble(lit.)
water: insoluble(lit.)

Groupe fonctionnel

ketone
phenyl

Chaîne SMILES 

O=C(\C=C\c1ccccc1)/C=C/c2ccccc2

InChI

1S/C17H14O/c18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16/h1-14H/b13-11+,14-12+

Clé InChI

WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N

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Catégories apparentées

Application

trans,trans-Dibenzylideneacetone was used as an additive in the copper-catalyzed N-arylation of imidazoles.
Reactant involved in:
  • Nazarov-like cyclization
  • Transfer hydrogenation
  • Lewis acid mediated condensation
  • Hetero-Diels-Alder reactions
  • Asymmetric 1,4-addition reactions
  • Michael addition reactions

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
BCCG0077
BCCD0454
BCCB9739
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Bioorganic & medicinal chemistry letters, 21(10), 3034-3036 (2011-04-16)
A series of dibenzylideneacetones (A1-A12) and some of their pyrazolines (B1-B4) were synthesized and evaluated in vitro for blood stage antiplasmodial properties in Plasmodium falciparum culture using SYBR-green-I fluorescence assay. The compound (1E, 4E)-1,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one (A9) was found to be the
Kiyomori A, et al.
Tetrahedron Letters, 40(14), 2657-2660 null
Regina Appiah-Opong et al.
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Journal of medicinal chemistry, 54(7), 2225-2240 (2011-03-23)
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D Batovska et al.
European journal of medicinal chemistry, 42(1), 87-92 (2006-09-30)
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