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Sigma-Aldrich

4-Ethynylanisole

97%

Synonyme(s) :

1-Ethynyl-4-methoxybenzene

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About This Item

Formule linéaire :
CH3OC6H4C≡CH
Numéro CAS:
768-60-5
Poids moléculaire :
132.16
Numéro MDL:
MFCD00168815
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24852402
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Indice de réfraction

n20/D 1.563 (lit.)

Point d'ébullition

87-91 °C/11 mmHg (lit.)

Pf

28-29 °C (lit.)

Densité

1.019 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COc1ccc(cc1)C#C

InChI

1S/C9H8O/c1-3-8-4-6-9(10-2)7-5-8/h1,4-7H,2H3

Clé InChI

KBIAVTUACPKPFJ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4-Ethynylanisole forms the corresponding propargyl aldehyde in good yield directly from DMF-dimethyl acetal without the need for making an acetylide salt. 1,3-dipolar cycloaddition of acceptor-cyclopropylmethylsilanes affords functionalized cyclopentenes in good yields.

4-Ethynylanisole can be used as a building block in organic synthesis and also used in sonogashira coupling reactions.

Application

1,3-dipolar cycloaddition of acceptor-cyclopropylmethylsilanes affords functionalized cyclopentenes in good yields.
4-Ethynylanisole was used:
  • in the synthesis of photoluminescent 1,2-dihydrophosphinines via a [4 + 2] cycloaddition
  • along with an arylboronic acid and sodium azide in a copper-catalyzed, three-component synthesis of trisubstituted 1,2,4-triazoles
  • in a study of a gold (III)-catalyzed hydroamination of alkynes leading to N-vinylindoles.
Forms the corresponding propargyl aldehyde in good yield directly from DMF-dimethyl acetal without the need for making an acetylide salt.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

179.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

82 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BGBC3249V
BGBC1528V
BGBB6527V
BGBB7421
BGBB6527

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Synlett, 278-278 (2007)
Formal [3+2] addition of acceptor-substituted cyclopropylmethylsilanes with aryl acetylenes.
Veejendra K Yadav et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 43(20), 2669-2671 (2008-07-17)
Laura C Pavelka et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 41(11), 3294-3301 (2012-01-31)
The addition of 4-trifluoromethyl-1-ethynylbenzene, phenylacetylene, or 4-ethynylanisole to P-mesityldiphenylmethylenephosphine, 1, produced photoluminescent 1,2-dihydrophosphinines 4a-c, respectively, in quantitative yield via a [4 + 2] cycloaddition. Limited reactivity was observed between 1 and non-aromatic alkynes. P-[Bis(trimethylsilyl)amino][(trimethylsilyl)methylene]phosphine, 2, and P-mesityl[(t-butyl)(trimethylsiloxy)methylene]phosphine, 3, showed extremely
Tetrahedron Letters, 45, 5043-5043 (2004)
Yuhua Zhang et al.
Organic letters, 9(4), 627-630 (2007-02-09)
A highly efficient double-hydroamination reaction of o-alkynylanilines with terminal alkynes leading to N-alkenylindoles was developed by using gold(III) as a catalyst under neat conditions. [reaction: see text].
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