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Sigma-Aldrich

Diethyl methylmalonate

99%

Synonyme(s) :

Methylmalonic acid diethyl ester

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CH(COOC2H5)2
Numéro CAS:
609-08-5
Poids moléculaire :
174.19
Numéro Beilstein :
637028
Numéro CE :
210-175-7
Numéro MDL:
MFCD00009162
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847702
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

99%

Indice de réfraction

n20/D 1.413 (lit.)

Point d'ébullition

198-199 °C (lit.)
78-80 °C/10 mmHg

Densité

1.022 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)C(C)C(=O)OCC

InChI

1S/C8H14O4/c1-4-11-7(9)6(3)8(10)12-5-2/h6H,4-5H2,1-3H3

Clé InChI

UPQZOUHVTJNGFK-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Diethyl methylmalonate reacts with 2-cyclohexenone under abnormal Michael conditions form 2-(3-oxocyclohexyl)-2-cyclohexenone. It causes the alkylation of poly(chloromethylstyrene) during pahse transfer catalysis.

Application

Diethyl methylmalonate was used to investigate the effect of direct supplementation of the medium with di-ester of methylmalonate on erythromycin fermentation in Saccharopolyspora erythraea mutB strain.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

179.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

82 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCD7526
BCCC6354
BCCB6166
BCBV7624
BCBQ5778V

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Abnormal Michael reaction. Reaction between 2-cyclohexenone and diethyl methylmalonate.
Risinger GE and Haag WG.
The Journal of Organic Chemistry, 38(20), 3546-3647 (1973)
J Mark Weber et al.
Applied microbiology and biotechnology, 93(4), 1575-1583 (2011-11-04)
The Saccharopolyspora erythraea mutB knockout strain, FL2281, having a block in the methylmalonyl-CoA mutase reaction, was found to carry a diethyl methylmalonate-responsive (Dmr) phenotype in an oil-based fermentation medium. The Dmr phenotype confers the ability to increase erythromycin A (erythromycin)
Alkylation reaction of poly (chloromethylstyrene) with malononitrile and diethyl methylmalonate using phase transfer catalysts.
Nishikubo T, et al.
Makromol. Chem., 2(6-7), 387-392 (1981)

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