Direkt zum Inhalt
Merck
HomeProdukteChemie & BiochemikalienChemische SyntheseSchutz-/Entschützungsreagenzien

Schutz-/Entschützungsreagenzien

2-Benzyloxy-1-methylpyridiniumtriflat: ein luftstabiles voraktiviertes Pyridiniumsalz für die milde Benzylierung von Alkoholen unter neutralen Bedingungen

Eine der am häufigsten auftretenden Schwierigkeiten bei der Synthese von Naturstoffen und anderen mehrstufigen Synthesen ist die Notwendigkeit, eine funktionelle Gruppe gegenüber einem bestimmten Reagenz zu inertisieren und dabei eine andere Gruppe für eine weitere chemische Behandlung offen zu halten. Trotz der großen Fortschritte, die bei der damit verbundenen Synthese multifunktionaler Produkte erzielt wurden, bleibt die Chemoselektivität bei Funktionsgruppenumwandlungen ein kritisches Thema in der organischen Synthese. Leider gibt es keine perfekte Schutzgruppe, die auf jede funktionelle Gruppe in jeder Situation anwendbar ist. Chemiker benötigen aus diesem Grund eine komfortable Toolbox aus selektiven und effizienten Schutzreagenzien, die bei unterschiedlichen Bedingungen verwendet und durch ein Entschützungsreagenz leicht wieder entfernt werden können.

Wir freuen uns, Ihnen ein unübertroffenes Portfolio an Alkoholschutzgruppen, Aminschutzgruppen, Carbonylschutzgruppen, Carbonsäureschutzgruppen, Phosphatschutzgruppen und terminalen Alkinschutzgruppen anbieten zu können, damit Sie Ihren Zielen näher als jemals zuvor kommen. Ausgewählte Highlights sind:

  • Das Dudley-Reagenz ist in der Lage, Alkohole unter neutralen Bedingungen zu benzylieren. Allyl- und 4-Methoxybenzyltrichloracetimidate werden auch häufig zum Schutz von Alkoholen in verschiedenen synthetischen Anwendungen verwendet.
  • Ethynylnaphthaline bieten im Vergleich zu Benzylethern einen sterisch unauffälligen Schutz der Hydroxylgruppen auf Kohlenhydraten mit orthogonaler Reaktivität.
  • Die (2-Trimethylsilyl)ethansulfonyl (SES)-Gruppe wird verwendet, um Amine über SES-Chlorid zu schützen; alternativ kann SES-NH2 verwendet werden, um eine SES-geschützte Aminfunktionalität direkt in ein Molekül einzuführen.
  • Heller-Sarpong-Reagenzien fördern hochchemoselektive Veresterungen und Amidierungen als praktische Alternative zu Diazoalkanen und Weinreb-Amid-Protokollen.
  • Unser Fluor-Schutzgruppen dienen einem doppelten Zweck und fungieren sowohl als Schutzgruppen als auch als vorübergehende Fluoreszenzmarkierung, die das Produktdesign und die Aufreinigung während der gesamten Synthese erleichtern können.

Ebenso wichtig ist es, die Schutzgruppe am Ende der Synthese entfernen zu können. Unser Portfolio an Entschützungsmitteln wird Ihnen dabei helfen, zu Ihrem gewünschten Molekül zu gelangen und in neue wissenschaftliche Bereiche vorzustoßen.

Zugehörige Produktressourcen

Broschüre: ChemFiles - Protection

Zugehörige Produktkategorien
Übergangsmetallkatalysatoren
Erhöhen Sie die Geschwindigkeit Ihrer Reaktionen mit unserem einzigartigen Portfolio aus Übergangsmetallkatalysatoren für Ihre Durchbrüche in der organischen und metallorganischen Chemie.
Organokatalysatoren
Unser außergewöhnliches Portfolio an Organokatalysatoren für die nachhaltige Synthese komplexer Moleküle bei der Arzneimittelforschung im Bereich kleiner Moleküle ist hervorragend für Ihre Einsatzbereiche in der nachhaltigen Chemie geeignet.
Anorganische Katalysatoren
Anorganische Katalysatoren spielen eine Schlüsselrolle bei vielen synthetischen Reaktionen in Industrie und Wissenschaft. Unser einzigartiges Portfolio umfasst gängige heterogene Katalysatoren wie Platin, Palladium, Ruthenium und Rhodium auf Kohlenstoff oder Kieselsäure.
Fluorierte Bausteine
Mit einem umfangreichen Angebot fluorierter Bausteine wie Trifluormethyl-, Difluormethyl-, Triflat- und Pentafluorsulfanyl-Substituenten für Ihr Toolkit machen wir es Ihnen noch leichter, Ihre Zielverbindungen zu entdecken.
Halogenierte Heterocyclen
Nutzen Sie unser vielfältiges Angebot halogenierter Heterocyclen für eine Vielzahl von Syntheseprotokollen. Hierzu gehören Lithiierung und Palladium-katalysierte Kreuzkupplungsmethoden.
Halogenierungsreagenzien
Wählen Sie aus unserem breiten Angebot an halogenierten Substraten, um Ihren Erfolg im Bereich der Bromierungs-, Chlorierungs-, Fluorierungs-, Haloborierungs- und Jodierungsforschung voranzubringen.
Zugehörige Anwendungen
C-H-Funktionalisierung
C-H-Funktionalisierung ist die zuverlässige und vorhersehbare Umwandlung einer C-H- in eine C-C-, C-N-, C-O- oder C-X-Bindung auf selektive und kontrollierte Weise.
Kreuzkupplung
Die Kreuzkupplung ist eine gebräuchliche Reaktion in der organischen Chemie zur Herstellung von C-C-, C-N- und C-O-Bindungen mithilfe eines Metallkatalysators.
Fluorinierung
Unter Fluorierung wird das Einbringen von Fluor in eine Verbindung durch elektrophile Fluorierung, nukleophile Fluorierung, Difluormethylierung, Trifluormethylierung oder Perfluoralkylierung verstanden.
Metathese
Die Olefinmetathese ist eine organische Reaktion, bei der Fragmente von Alkenen (Olefinen) durch Spaltung und Umwandlung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen umverteilt werden.
Photokatalyse
In der Photoredox-Katalyse werden Photokatalysatoren in Gegenwart von sichtbarem Licht eingesetzt, um zahlreiche synthetische Umwandlungen vorzunehmen. Dazu gehören u.a. Kreuzkupplung, C-H-Funktionalisierung, Alken- und Aren-Funktionalisierung und Trifluormethylierung.
Toolbox für organische Reaktionen
Eine Toolbox für organische Reaktionen stellt Struktur-Aktivitätsbeziehungen für spezifische chemische Reaktionen zur optimalen Planung und Kontrolle der Synthese kleiner Moleküle bereit.
ZUGEHÖRIGE DIENSTLEISTUNGEN
SYNTHIA™ Retrosynthese-Software
Unsere Experten für die Planung kundenspezifischer Zellkulturprodukte können Sie bei der Skalierung Ihres Bioprozesses von der klinischen bis zur kommerziellen Bereitstellung beraten und stehen Ihnen bei Flüssigprodukten, Trockenpulverprodukten, der Auswahl von Rohstoffen, Qualitätstests, flexiblen Produktverpackungen und der Produktdokumentation unterstützend zur Seite.
Kundenspezifischer und Bulk-Service
Wir bieten eine umfangreiche, zuverlässige Lieferung von Produktionsmaterialien von kleinen bis hin zu Bulk-Mengen an. Zu unseren kundenspezifischen Dienstleistungen gehören Qualitätskontrolle, Tests, Dokumentationsdienste, Chemikalienverpackungen und auch Auftragsfertigungen nach Ihren Spezifikationen.
Entwicklung von Kleinmolekülbibliotheken (Aldrich Market Select)
Optimieren Sie die Verwaltung Ihrer Screening-Verbindungen mit unserem Aldrich Market Select Online-Bestellzentrum für Kleinmolekülbibliotheken, das mehr als 14 Millionen Chemie-Bausteine und andere nützliche Dienstleistungen umfasst.
Melden Sie sich an, um fortzufahren.

Um weiterzulesen, melden Sie sich bitte an oder erstellen ein Konto.

Sie haben kein Konto?