W4394

Withaferin A

≥95% (HPLC)

• Synonym(e): 5,6-Epoxy-4,27-dihydroxy-1-oxowitha-2,24-dienolid, Withaferin A
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₈H₃₈O₆
• CAS-Nummer: 5119-48-2
• Molekulargewicht: 470.60
• MDL-Nummer: MFCD10687098
• UNSPSC-Code: 12352211
• PubChem Substanz-ID: 329830709
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Biologische Quelle: plant (Withania somnifera)
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: powder
• mp (Schmelzpunkt): 252-253 °C
• Funktionelle Gruppe: epoxy; ketone
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: C[C@H]([C@H]1CC(C)=C(CO)C(=O)O1)[C@H]2CC[C@H]3[C@@H]4C[C@H]5O[C@]56[C@@H](O)C=CC(=O)[C@]6(C)[C@H]4CC[C@]23C
• InChI: 1S/C28H38O6/c1-14-11-21(33-25(32)17(14)13-29)15(2)18-5-6-19-16-12-24-28(34-24)23(31)8-7-22(30)27(28,4)20(16)9-10-26(18,19)3/h7-8,15-16,18-21,23-24,29,31H,5-6,9-13H2,1-4H3/t15-,16-,18+,19-,20-,21+,23-,24+,26+,27-,28+/m0/s1
• InChIKey: DBRXOUCRJQVYJQ-CKNDUULBSA-N

Beschreibung

Anwendung

Withaferin A wurde zur Behandlung von HEK293-Zellen verwendet, um seine Wirkung auf die Mukoviszidose-Entzündung zu untersuchen.

Biochem./physiol. Wirkung

Steroidales Lacton, das eine Zytotoxizität gegenüber Tumorzellen aufweist. Schützende Wirkungen, die auf eine antilipidperoxidative, antioxidative und entgiftende Funktion zurückgeführt werden.

Withaferin A ist ein steroidales Lacton, das aus der Pflanze Withania somnifera isoliert wird. Es hat stark entzündungshemmende Eigenschaften, da es die Aktivierung des NF-κ-B-Signalweges hemmt. Die Anti-Tumor-Aktivität von Withaferin A ist auf seine Fähigkeit zurückzuführen, die Zytoskelettarchitektur zu verändern, indem es Annexin II bindet und die F-Aktin-Quervernetzungen unterbricht. Withaferin A hemmt auch die Angiogenese durch Bindung an Vimentin und F-Aktin.

Angaben zur Herstellung

Withaferin A ergibt eine klare, farblose Lösung in Methanol bei 1 mg/mL.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 13 - Non Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 438.8 °F
• Flammpunkt (°C): 226 °C