V2753

Virginiamycin M₁

≥95% (HPLC)

• Synonym(e): Mikamycin A, Staphylomycin
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₈H₃₅N₃O₇
• CAS-Nummer: 21411-53-0
• Molekulargewicht: 525.59
• EG-Nummer: 244-376-6
• MDL-Nummer: MFCD00869411
• UNSPSC-Code: 51101500
• PubChem Substanz-ID: 24900736
• NACRES: NA.85

Eigenschaften

• Biologische Quelle: Streptomyces virginiae
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: powder
• Lagerbedingungen: (Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.)
• Farbe: white to yellow
• Löslichkeit: methanol: soluble 10 mg/mL
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: Gram-positive bacteria
• Wirkungsweise: protein synthesis | interferes
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: CC(C)[C@H]1OC(=O)C2=CCCN2C(=O)c3coc(CC(=O)C[C@H](O)C=C(C)C=CCNC(=O)C=C[C@H]1C)n3
• InChI: 1S/C28H35N3O7/c1-17(2)26-19(4)9-10-24(34)29-11-5-7-18(3)13-20(32)14-21(33)15-25-30-22(16-37-25)27(35)31-12-6-8-23(31)28(36)38-26/h5,7-10,13,16-17,19-20,26,32H,6,11-12,14-15H2,1-4H3,(H,29,34)/b7-5-,10-9-,18-13-/t19-,20-,26-/m1/s1
• InChIKey: DAIKHDNSXMZDCU-QHKJSJJMSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: Makrolid

Anwendung

Das Antibiotikum Virginiamycin wird von Streptomyces virginiae produziert und gehört zur Virginiamycin-Familie. Jedes Mitglied dieser Familie wird als Mischung zweier strukturell unterschiedlicher Verbindungen produziert, deren antibakterielle Aktivität sich synergetisch ergänzt. Es gibt zwei Gruppen: Virginiamycin M1 (VM1) und Virginiamycin S (VS). VM1 ist ein mehrfach ungesättigtes makrozyklisches Peptid. VM1 und VS werden aufgrund ihrer bakteriostatischen Wirkung verwendet, um die Proteinsynthese zu hemmen. Eine kombinierte Anwendung steigert ihre Wirksamkeit. Virginiamycin wird in der Tierhaltung zur Leistungssteigerung eingesetzt. Die beiden Komponenten werden für die Herstellung von therapeutischen Wirkstoffen wie Quinupristin und Dalfopristin chemisch modifiziert.

Biochem./physiol. Wirkung

Virginiamycin M1 hemmt die bakterielle Proteinsynthese auf Ebene der Aminoacyl-tRNA-Bindung und der Bildung von Peptidbindungen. Es inaktiviert das 50S-Ribosom. S. virginiae inaktiviert VM1 durch Reduktion seiner 16-Carbonylgruppe, wodurch 16R-dihydroVM1 gebildet wird. VM1-Reduktase ist in vivo nur an der VM1-Inaktivierung beteiligt.

Sonstige Hinweise

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut gelüfteten Ort aufbewahren.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)