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Merck
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SML2321

Sigma-Aldrich

Gestrinone

≥97% (HPLC)

Synonym(e):

(17α)-13-Ethyl-17-hydroxy-18,19-dinorpregna-4,9,11-trien-20-yn-3-one, Ethylnorgestrienone, R-2323, R2323, RU-2323

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C21H24O2
CAS-Nummer:
16320-04-0
Molekulargewicht:
308.41
MDL-Nummer:
MFCD00865561
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

Assay

≥97% (HPLC)

Form

powder

Optische Aktivität

[α]/D +81 to +88°, c = 0.4 in ethanol

Farbe

white to beige

Löslichkeit

DMSO: 2 mg/mL, clear

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O[C@@]1(C#C)CC[C@@]2([H])[C@]3([H])CCC4=CC(CCC4=C3C=C[C@@]21CC)=O

InChI

1S/C21H24O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,9,11,13,18-19,23H,3,5-8,10,12H2,1H3/t18-,19+,20+,21+/m1/s1

InChIKey

BJJXHLWLUDYTGC-ANULTFPQSA-N

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Biochem./physiol. Wirkung

Gestrinone is a synthetic steroid, an analog of norgestrienone, which exhibits androgenic, anti-estrogenic and anti-progestogenic activities. Gestrinone is used for treatment of endometriosis.

Piktogramme

Health hazard
GHS08

Signalwort

Warning

H-Sätze

H361fd

Gefahreneinstufungen

Repr. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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T Tamaya et al.
Acta obstetricia et gynecologica Scandinavica, 65(5), 439-441 (1986-01-01)
To understand the mechanism of biological action of gestrinone (R2323), which has a therapeutic effect against endometriosis, the binding of gestrinone to numerous classes of intracellular steroid binding proteins was studied in the human uterine endometrium. Gestrinone bound to endometrial
Alison K Death et al.
The Journal of clinical endocrinology and metabolism, 89(5), 2498-2500 (2004-05-06)
Tetrahydrogestrinone (THG) was recently identified as a novel steroid used illicitly to improve athletic performance. Although its structure is closely related to gestrinone, a 19-nor progestin, and resembles that of trenbolone, THG was never marketed, so information on its hormonal
Yan Zhu et al.
Biomedicine & pharmacotherapy = Biomedecine & pharmacotherapie, 66(8), 569-577 (2012-10-30)
The study was to investigate the effect of gestrinone on the growth of human uterine leiomyoma cells and on the levels and activity of p38, Src and estrogen receptor alpha (ERα). Human uterine leiomyoma cells were cultured and treated with

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