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SML2234

Sigma-Aldrich

1S,3R-RSL 3

≥98% (HPLC), powder, GPx4 inhibitor

Synonym(e):

RAS-selektiv letal, RSL3, (1S, 3R)-2-(2-Chloracetyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-1H-pyrido[3,4-b]indol-3-Carbonsäure-Methylester

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C23H21ClN2O5
CAS-Nummer:
1219810-16-8
Molekulargewicht:
440.88
MDL-Nummer:
MFCD30187526
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

product name

1S,3R-RSL 3, ≥98% (HPLC)

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white to beige

Löslichkeit

DMSO: 2 mg/mL, clear

Lagertemp.

−20°C

Allgemeine Beschreibung

RSL3 (Ras-selective lethal small molecule 3) induziert die Ferroptose durch Hemmung der Aktivität von Glutathion-Peroxidase 4 (GPX4). RSL3 aktiviert nicht nur die Ferroptose, sondern blockiert auch die Aktivierung des mTOR-Signalwegs (mammalian Target of Rapamycin) durch Interaktionen mit GPX4. Bei Schilddrüsenkarzinom-Zelllinien verringert RSL3 in vitro die Zellviabilität, hemmt die Sphäroid-Bildung und unterbricht die Zellmigration.

Anwendung

1S,3R-RSL 3 wird wie folgt verwendet:
  • als Glutathionperoxidase 4 (GPX4)-Inhibitor zur Untersuchung seiner Auswirkungen auf den Zelltod in subventrikulären Glioblastoma-mulitforme(GBM)-Linien
  • als GPX4-Inhibitor und Ferroptose-Induktor zur Untersuchung seiner Auswirkungen auf den Tod von Herzmuskelzellen und Herzversagen in Mäusen
  • als Ferroptose-Induktor in HT-1080-Zellen in Zellviabilitäts-Assays

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Wan Seok Yang et al.
Chemistry & biology, 15(3), 234-245 (2008-03-22)
We screened small molecules to identify two compounds, which we named RSL3 and RSL5, that have increased lethality in the presence of oncogenic RAS. Counter screening with biologically active compounds defined aspects of the mechanism of action for RSL3 and
Nery Jara et al.
Journal of cellular physiology, 236(8), 5801-5817 (2021-01-13)
Glioblastoma multiforme (GBM) is the most common and aggressive brain tumor with a median survival of 14.6 months. GBM is highly resistant to radio- and chemotherapy, and remains without a cure; hence, new treatment strategies are constantly sought. Vitamin C
Ryosuke Shintoku et al.
Cancer science, 108(11), 2187-2194 (2017-08-25)
In cancer cells the small compounds erastin and RSL3 promote a novel type of cell death called ferroptosis, which requires iron-dependent accumulation of lipid reactive oxygen species. Here we assessed the contribution of lipid peroxidation activity of lipoxygenases (LOX) to
Jasmin Dächert et al.
Oncotarget, 7(39), 63779-63792 (2016-09-03)
Redox mechanisms play an important role in the control of various signaling pathways. Here, we report that Second mitochondrial activator of caspases (Smac) mimetic-induced cell death is regulated by redox signaling. We show that RSL3, a glutathione (GSH) peroxidase (GPX)
Hao Zheng et al.
Redox biology, 48, 102175-102175 (2021-11-05)
Ferroptosis is a form of regulated cell necrosis, as a consequence of Fe(II)-dependent lipid peroxidation. Although ferroptosis has been linked to cancer cell death, neurodegeneration and reperfusion injury, physiological roles of ferroptosis have not been elucidated to date mostly due
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