SML1908

Syrosingopin

• Synonym(e): (3β,16β,17α,18β,20α)-18-[[4-[(Ethoxycarbonyl)oxy]-3,5-dimethoxybenzoyl]oxy]-11,17-dimethoxy-yohimban-16-carboxylsäure-methylester, Methylreserpat-Ester aus Syringasäure-Ethylcarbonat
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₅H₄₂N₂O₁₁
• CAS-Nummer: 84-36-6
• Molekulargewicht: 666.71
• UNSPSC-Code: 12352200
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Form: powder
• Qualitätsniveau: 100
• Farbe: white to light brown
• Löslichkeit: DMSO: 10 mg/mL, clear
• SMILES String: O=C(OC)[C@@H]1[C@]2([H])C[C@@]3([H])C4=C(C5=CC=C(OC)C=C5N4)CCN3C[C@]2([H])C[C@H](OC(C6=CC(OC)=C(OC(OCC)=O)C(OC)=C6)=O)[C@H]1OC
• InChI: 1S/C35H42N2O11/c1-7-46-35(40)48-31-26(42-3)12-18(13-27(31)43-4)33(38)47-28-14-19-17-37-11-10-22-21-9-8-20(41-2)15-24(21)36-30(22)25(37)16-23(19)29(32(28)44-5)34(39)45-6/h8-9,12-13,15,19,23,25,28-29,32,36H,7,10-11,14,16-17H2,1-6H3/t19-,23+,25-,28-,29+,32+/m1/s1
• InChIKey: ZCDNRPPFBQDQHR-SSYATKPKSA-N

Beschreibung

Anwendung

Syrosingopin wird als Monocarboxylattransport(MCT)-Inhibitor eingesetzt

• zur Untersuchung seiner Wirkung auf die durch Anti-CD147 induzierte Metabolonstörung in menschlichen Brustkrebszelllinien
• zur Untersuchung seiner Wirkung auf mit Cryptosporidium parvum infizierten HCT-8-Zellen
• in der aus der orthogonal-linearen Trennungsanalyse (OLSA) abgeleiteten Zersetzungsanalyse

Biochem./physiol. Wirkung

Syrosingopin ist ein Antihypertensiva, das mit Reserpin verwandt ist und nachweislich die Anti-Krebs-Wirkung der Antidiabetika Metformin und Phenformin potenziert, ohne die normalen Zellen zu schädigen. Des Weiteren wurde festgestellt, dass Syrosingopin die Anti-Krebs-Aktivität von Inhibitoren der mitochondrialen Elektronentransportkette (Electron Transport Chain, ETC) potenziert. Sein Wirkmechanismus ist derzeit nicht bekannt, beinhaltet aber möglicherweise anstelle der bekannten Aktivität als Inhibitor der vesikulären Monoamintransporter VMAT1 und VMAT2 eher die Hemmung des glycolytischen Enzyms α-Enolase.

Syrosingopin ist ein Derivat von Reserpin und hemmt die Monocarboxylatlactattransporter 1 und 4 (MCT1/4).

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable