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Merck

SML1549

Sigma-Aldrich

Ombrabulin hydrochloride

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

(2S)-2-Amino-3-hydroxy-N-[2-methoxy-5-[(1Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl]-propanamide hydrochloride, AC 7700, AVE 8062A, AVE8062, Ombrabulin HCl

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C21H26N2O6 · HCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
438.90
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Lagerbedingungen

desiccated

Farbe

white to beige

Löslichkeit

H2O: 20 mg/mL, clear

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

Cl.NC(CO)C(=O)Nc1c(ccc(c1)C=Cc2cc(c(c(c2)OC)OC)OC)OC

InChI

1S/C21H26N2O6.ClH/c1-26-17-8-7-13(9-16(17)23-21(25)15(22)12-24)5-6-14-10-18(27-2)20(29-4)19(11-14)28-3;/h5-11,15,24H,12,22H2,1-4H3,(H,23,25);1H

InChIKey

UQNRTPFLTRZEIM-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Ombrabulin is a member of the combretastatin A-4 compound class and is a tubulin-depolymerising tumour vascular-disrupting compound.

Biochem./physiol. Wirkung

Ombrabulin is a synthetic water-soluble combretastatin analog vascular disrupting agent. Ombrabulin is a tubulin polymerization inhibitor. Ombrabulin binds to the colchicine binding site of endothelial cell tubulin, inhibiting tubulin polymerization and inducing mitotic arrest and apoptosis in endothelial cells.
Ombrabulin is an antitubulin vascular disrupting agent.
Ombrabulin leads to the constriction of the arteries, inhibits cell proliferation and causes detachment of endothelial cells, thereby leading to cytotoxicity. In pre-clinical studies, this compound, along with cisplatin, has shown anti-tumor activity. In tumors, it is responsible for the destruction of the vasculature.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Ombrabulin plus cisplatin versus placebo plus cisplatin in patients with advanced soft-tissue sarcomas after failure of anthracycline and ifosfamide chemotherapy: a randomised, double-blind, placebo-controlled, phase 3 trial.
Blay JY et al
Lancet Oncology, 16(5), 531-540 (2015)
Phase I safety, pharmacokinetic and pharmacodynamic evaluation of the vascular disrupting agent ombrabulin (AVE8062) in patients with advanced solid tumors.
Sessa C et al
Clinical Cancer Research, 19(17), 4832-4842 (2013)

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