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Merck

SML1476

Sigma-Aldrich

Thiocolchicosid

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

(S)-N-[3-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1,2-dimethoxy-10(methylthio)-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl] -acetamid

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C27H33NO10S
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
563.62
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Optische Aktivität

[α]/D -510 to -610°, c = 0.5 in H2O

Farbe

light yellow to dark yellow

Löslichkeit

H2O: 10 mg/mL, clear

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H](OC2=CC(CC[C@H](NC(C)=O)C(C3=CC=C4SC)=CC4=O)=C3C(OC)=C2OC)[C@@H]1O

InChI

1S/C27H33NO10S/c1-12(30)28-16-7-5-13-9-18(37-27-24(34)23(33)22(32)19(11-29)38-27)25(35-2)26(36-3)21(13)14-6-8-20(39-4)17(31)10-15(14)16/h6,8-10,16,19,22-24,27,29,32-34H,5,7,11H2,1-4H3,(H,28,30)/t16-,19+,22+,23-,24+,27+/m0/s1

InChIKey

LEQAKWQJCITZNK-AXHKHJLKSA-N

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Biochem./physiol. Wirkung

Thiocolchicoside acts as a muscle relaxant. In experimental animals, thiocolchicoside results in malfunctions (teratogenic) and impairs chromosomes. It is advised to be used as an analgesic for patients with muscle pain, starting with paracetamol. Thiocolchicoside can be used in irrigation solution at the time of endoscopic treatment of ureteral calculus to reduce the movement of stones.
Thiocolchicoside is a potent competitive γ-aminobutyric acid type A (GABAA) receptor antagonist and glycine receptor agonist with muscle relaxant, anti-inflammatory, and analgesic activity. Thiocolchicoside has also been found to suppress nuclear factor kappa B ligand (RANKL) activation of NF-KB resulting in suppression of osteoclastogenesis.

Piktogramme

Skull and crossbonesHealth hazard

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral - Muta. 2 - Repr. 2 - STOT RE 1

Zielorgane

Gastro-intestinal system

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Impact of using thiocolchicoside during endoscopic ureteral calculi removal: A preliminary study.
Akin Y, et al.
Minimally Invasive Therapy & Allied Technologies : MITAT : Official Journal of the Society for Minimally Invasive Therapy, 25(1), 29-34 (2016)
Thiocolchicoside: review of adverse effects.
Prescrire International, 25(168), 3-41 (2016)

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