SML1228

Zyklisches Di-GMP Natriumsalz

≥98% (HPLC), powder, quorum sensing molecule

• Synonym(e): 3′,5′-zyklische Diguanylsäure Natriumsalz, Bis(3′,5′)-zyklische Diguanylsäure Natriumsalz, Zyklisches Diguanosin-5′-monophosphat Natriumsalz, c-di-GMP Natriumsalz, c-diGMP Natriumsalz, cGpGp Natriumsalz
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₀H₂₄N₁₀O₁₄P₂ · xNa⁺
• CAS-Nummer: 61093-23-0
• Molekulargewicht: 690.41 (free acid basis)
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 329825732
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: Zyklisches Di-GMP Natriumsalz, ≥98% (HPLC)
• Beschreibung: contains 1μmol of powder (approx. 0.7mg)
• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Farbe: white to beige
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: O[C@@H]1[C@H](OP(OC[C@H]2O[C@@H](N3C(N=C(N)NC4=O)=C4N=C3)[C@H](O)[C@@H]2O5)(O)=O)[C@@H](COP5(O)=O)O[C@H]1N6C(N=C(N)NC7=O)=C7N=C6.C
• InChI: 1S/C20H24N10O14P2/c21-19-25-13-7(15(33)27-19)23-3-29(13)17-9(31)11-5(41-17)1-39-45(35,36)44-12-6(2-40-46(37,38)43-11)42-18(10(12)32)30-4-24-8-14(30)26-20(22)28-16(8)34/h3-6,9-12,17-18,31-32H,1-2H2,(H,35,36)(H,37,38)(H3,21,25,27,33)(H3,22,26,28,34)/t5-,6-,9-,10-,11-,12-,17-,18-/m1/s1
• InChIKey: PKFDLKSEZWEFGL-MHARETSRSA-N

Beschreibung

Anwendung

Zyklisches Di-GMP-Natriumsalz wurde als Quorum-Sensing-Molekül eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Zyklisches Di-GMP ist ein natürlich vorkommendes kleines Molekül, das als bakterieller Second Messenger agiert, um wichtige Signalmechanismen in Prokaryoten zu regulieren, welche das Überleben, die Anhaftung, die Besiedelung, die Biofilmbildung und die Virulenzfaktorproduktion von Bakterien steuern. Bei Infektionen ist zyklisches Di-GMP durch Wirts-STING (stimulator of interferon genes) gebunden, was zur Expression von Interferongenen führt und die angeborene Immunantwort aktiviert. c-di-GMP agiert in eukaryotischen Systemen nicht nur bei der Immunantwort, sondern auch als Inhibitor des Schrittmacherstroms I(f) im Herzen.

Angaben zur Herstellung

Zyklisches Di-GMP ist in Wasser und wässrigen Puffern löslich.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable