SML0632

Fialuridin

≥98% (HPLC), powder, nucleoside analog

• Synonym(e): 1-2-Desoxy-2-fluor-β-D-arabinofuranosyl)-5-iodo-2,4(1H,3H)-Pyrimidindion, FIAU
• Empirische Formel (Hill-System): C₉H₁₀FIN₂O₅
• CAS-Nummer: 69123-98-4
• Molekulargewicht: 372.09
• MDL-Nummer: MFCD00866922
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 329825571
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: Fialuridin, ≥98% (HPLC)
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Farbe: white to beige
• Löslichkeit: DMSO: 5 mg/mL, clear (warmed)
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: F[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N2C(NC(C(I)=C2)=O)=O
• InChI: 1S/C9H10FIN2O5/c10-5-6(15)4(2-14)18-8(5)13-1-3(11)7(16)12-9(13)17/h1,4-6,8,14-15H,2H2,(H,12,16,17)/t4-,5+,6-,8-/m1/s1
• InChIKey: IPVFGAYTKQKGBM-BYPJNBLXSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Fialuridin (1-(2-Desoxy-2-fluor-β-d-arabinofuranosyl)-5-iodouracil oder FIAU) ist ein antivirales Mittel. Es ist ein Nukleosidanalogon auf Thymidinbasis.

Anwendung

Fialuridin wird bei der Auswahl von Klonen verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

Fialuridin (1-(2-Desoxy-2-fluor-β-d-arabinofuranosyl)-5-iodouracil oder FIAU) und seine Metaboliten blockieren die DNA-Polymerase an Stellen, an denen mehrere benachbarte Analoga eingebaut werden, verringern das Vorhandensein von mtDNA (mitochondriale DNA) und führen zu mitochondrialen Strukturdefekten in kultivierten Hepatoblasten. Fialuridin gilt als wirksames Medikament bei einer Infektion mit dem Hepatitis-B-Virus (HBV).

Fialuridin ist ein nukleosidanaloges antivirales Mittel. Die Verbindung weist eine signifikante mitochondriale Toxizität auf.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable