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R6152

Sigma-Aldrich

Ranolazin -dihydrochlorid

≥98% (HPLC), powder, Na⁺-current blocker

Synonym(e):

(±) -4-[2-Hydroxy-3-(o-methoxyphenoxy)propyl]-1-piperazinaceto-2′,6′-xylidid -dihydrochlorid, N-(2,6-Dimethylphenyl)-4-[2-hydroxy-3-(2-methoxyphenoxy)propyl]-1-piperazinacetamid -dihydrochlorid

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C24H33N3O4 · 2HCl
CAS-Nummer:
95635-56-6
Molekulargewicht:
500.46
MDL-Nummer:
MFCD03788770
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
24278795
NACRES:
NA.77

product name

Ranolazin -dihydrochlorid, ≥98% (HPLC), powder

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Lagerbedingungen

desiccated

Farbe

white to beige

mp (Schmelzpunkt)

222-229.5 °C (lit.)

Löslichkeit

H2O: soluble ≥10 mg/mL

Ersteller

Gilead

SMILES String

Cl.Cl.COc1ccccc1OCC(O)CN2CCN(CC2)CC(=O)Nc3c(C)cccc3C

InChI

1S/C24H33N3O4.2ClH/c1-18-7-6-8-19(2)24(18)25-23(29)16-27-13-11-26(12-14-27)15-20(28)17-31-22-10-5-4-9-21(22)30-3;;/h4-10,20,28H,11-17H2,1-3H3,(H,25,29);2*1H

InChIKey

RJNSNFZXAZXOFX-UHFFFAOYSA-N

Angaben zum Gen

human ... SCN4A(6329) , SCN5A(6331)

Anwendung

Ranolazin-Dihydrochlorid wird wie folgt verwendet:
  • als Arzneimittel mit einem geringen Torsades-de-pointes(TdP)-Risiko zur Untersuchung seiner Auswirkungen auf die QTc-Verlängerung und elektrokardiografische (PR- und QRS-) Intervalle in kardiovaskulären Modellen für Hunde
  • als partieller Fettsäureoxidations(FAO)-Inhibitor zur Untersuchung seiner Auswirkungen auf Glioblastomzellen
  • als später Hemmer des Natrium(Na+)-Stroms (INaL) zur Untersuchung seiner Auswirkungen auf die atriale Tachykardie in Kaninchenherzen

Biochem./physiol. Wirkung

Ranolazin ist ein Derivat von antiischämischem Piperazin und wirkt als Hemmer des Natrium(Na+)-Stroms. Es kann potenziell eine diastolische Herzinsuffizienz behandeln und unterstützt eine Linderung der myokardialen diastolischen Funktion.
pFOX (partielle Fettsäurenoxidation)-Inhibitor ist eine neue Klasse von anti-anginalen Arzneistoffen, die eine Beta-Oxidation von Fettsäuren hemmen und die Pyruvatdehydrogenase aktivieren. Dadurch wechselt die kardiale Energiequelle von Lipiden zu Glukose, die weniger Sauerstoff erfordert, was die Aufrechterhaltung der Myokardfunktion bei ischämischen Ereignissen unterstützt.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung wurde von Gilead entwickelt. Weitere pharmazeutisch entwickelte Verbindungen und zugelassene Therapeutika/Arzneimittelkandidaten finden Sie hier.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Analysenzertifikate (COA)

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Irene Del-Canto et al.
Frontiers in physiology, 11, 922-922 (2020-08-28)
Mechanical stretch increases Na+ inflow into myocytes, related to mechanisms including stretch-activated channels or Na+/H+ exchanger activation, involving Ca2+ increase that leads to changes in electrophysiological properties favoring arrhythmia induction. Ranolazine is an antianginal drug with confirmed beneficial effects against
Leigh D Plant et al.
Cell reports, 30(7), 2225-2236 (2020-02-23)
Acute cardiac hypoxia produces life-threatening elevations in late sodium current (ILATE) in the human heart. Here, we show the underlying mechanism: hypoxia induces rapid SUMOylation of NaV1.5 channels so they reopen when normally inactive, late in the action potential. NaV1.5
Isaac Aidonidis et al.
The Journal of innovations in cardiac rhythm management, 12(3), 4421-4427 (2021-03-30)
Ranolazine (RAN) has previously been shown to lower the onset of cholinergic atrial fibrillation in intact animals; however, its efficacy in the setting of atrial tachycardia (AT) is unknown. The purpose of this study was to investigate the effects of
Aya Nagaoka et al.
The Journal of biological chemistry, 290(52), 30910-30923 (2015-11-01)
Regulation of hyaluronan (HA) synthesis and degradation is essential to maintenance of extracellular matrix homeostasis. We recently reported that HYBID (HYaluronan-Binding protein Involved in hyaluronan Depolymerization), also called KIAA1199, plays a key role in HA depolymerization in skin and arthritic
Kelly J McKelvey et al.
Frontiers in oncology, 11, 633210-633210 (2021-04-16)
Glioblastoma (GBM) is the most aggressive adult glioma with a median survival of 14 months. While standard treatments (safe maximal resection, radiation, and temozolomide chemotherapy) have increased the median survival in favorable O(6)-methylguanine-DNA methyltransferase (MGMT)-methylated GBM (~21 months), a large
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