P3415

3-(2-Pyridyldithio)propionsäure N-Hydroxysuccinimid-Ester

≥95%, powder

• Synonym(e): N-Succinimidyl-3-(2-pyridyldithio)-propionat, SPDP
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₂H₁₂N₂O₄S₂
• CAS-Nummer: 68181-17-9
• Molekulargewicht: 312.36
• Beilstein: 1548137
• EG-Nummer: 269-034-3
• MDL-Nummer: MFCD00009636
• UNSPSC-Code: 12352106
• PubChem Substanz-ID: 24898409
• NACRES: NC.07

Eigenschaften

• Assay: ≥95%
• Form: powder
• Eignung der Reaktion: reagent type: cross-linking reagent
• mp (Schmelzpunkt): 84-86 °C (lit.)
• Löslichkeit: acetone: 50 mg/mL; DMF: soluble
• Funktionelle Gruppe: NHS ester
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: O=C(CCSSC1=NC=CC=C1)ON2C(CCC2=O)=O
• InChI: 1S/C12H12N2O4S2/c15-10-4-5-11(16)14(10)18-12(17)6-8-19-20-9-3-1-2-7-13-9/h1-3,7H,4-6,8H2
• InChIKey: JWDFQMWEFLOOED-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

3-(2-Pyridyldithio)propionsäure-N-hydroxysuccinimidester (SPDP) ist ein heterobifunktionelles Vernetzungsmittel mit Amin- und Sulfhydrylreaktivität. In der Regel wird es zunächst durch bei pH-Wert 7,5 (6,5–8,5) gepufferte Amidbindungen an Moleküle gekuppelt, die primäre Amine enthalten. Die zweite Kupplung ist spezifisch für Moleküle, die freies Sulfhydryl enthalten und erfolgt durch einen bei pH-Wert 8,0 (7,5-8,5) gepufferten Thiol-Disulfid-Austausch. Alternativ kann dieses Reagens als geschütztes Thiolierungsreagens nach der ersten Kupplung und Reduktion des Linkers eingesetzt werden. Es beinhaltet einen Linker mit vier Atomen.

Anwendung

3-(2-Pyridyldithio)propionsäure-N-hydroxysuccinimidester (SPDP) ist nützlich für die Herstellung von Enzymimmunkonjugaten und Haptenträgermolekülkonjugaten.
Sie wird für die Antikörperkonjugation und als Proteinvernetzungsmittel eingesetzt.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves