P1675

Picrotoxin

powder

• Synonym(e): Cocculin
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₀H₃₄O₁₃
• CAS-Nummer: 124-87-8
• Molekulargewicht: 602.58
• Beilstein: 3894406
• EG-Nummer: 204-716-6
• MDL-Nummer: MFCD00074824
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24278188
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Form: powder
• Qualitätsniveau: 200
• Farbe: white
• mp (Schmelzpunkt): 203 °C (lit.)
• SMILES String: [H][C@@]12C[C@@]3(O)[C@@]4([H])[C@H](C(C)=C)[C@]([H])(OC4=O)[C@@]5([H])OC(=O)[C@]1(O2)[C@@]35C.[H][C@@]67C[C@@]8(O)[C@@]9([H])[C@@H]([C@]([H])(OC9=O)[C@@]%10([H])OC(=O)[C@]6(O7)[C@@]8%10C)C(C)(C)O
• InChI: 1S/C15H18O7.C15H16O6/c1-12(2,18)6-7-10(16)20-8(6)9-13(3)14(7,19)4-5-15(13,22-5)11(17)21-9;1-5(2)7-8-11(16)19-9(7)10-13(3)14(8,18)4-6-15(13,21-6)12(17)20-10/h5-9,18-19H,4H2,1-3H3;6-10,18H,1,4H2,2-3H3/t5-,6+,7+,8+,9-,13-,14-,15+;6-,7+,8+,9+,10-,13-,14-,15+/m11/s1
• InChIKey: VJKUPQSHOVKBCO-NGKRNLQBSA-N
• Angaben zum Gen: human ... GABRA1(2554) , GABRA2(2555) , GABRA3(2556) , GABRA4(2557) , GABRA5(2558) , GABRA6(2559) , GABRB1(2560) , GABRB2(2561) , GABRB3(2562)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Picrotoxin wird aus der Familie der Mondsamengewächse Menispermaceae isoliert. Es ist ein Stimulans und kann Krämpfe auslösen. Es ist ein allosterischer Modulator des γ-Aminobuttersäure-Rezeptors (GABA_A-Rezeptor).

Anwendung

Picrotoxin wird wie folgt verwendet:

• als nicht-kompetitiver Antagonist für γ-Aminobuttersäure (GABA_A) zur Untersuchung der Dynamik von synchronisiertem Bursting (SB)
• als Komponente von extrazellulärer Kochsalzlösung zum Blockieren der Glutamat- und Acetylcholinrezeptoren in Neuronen
• als Komponente von künstlicher Rückenmarksflüssigkeit (ACSF — artificial cerebrospinal fluid) für Spannungsklemmenaufzeichnungsuntersuchungen von dissoziierten kortikalen Neuronen

Biochem./physiol. Wirkung

GABA_A-Rezeptorantagonist, bindet den GABA-Rezeptor-gebundenen Cl⁻-Kanal.

Picrotoxin ist ein kompetitiver Inhibitor von Glycinrezeptoren (GlyRs). Es ist ein nicht-kompetitiver Antagonist, der an den ligandengebundenen γ-Aminobuttersäure-Rezeptor (GABAA-Rezeptor) bindet.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist auf den Seiten GABAA Receptors und GABAC Receptors im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Andere Seiten dieses Handbuchs finden Sie hier.

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die neurowissenschaftliche Forschung. Klicken Sie bitte hier, um weitere Produkte für die neurowissenschaftliche Forschung zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie unter sigma.com/discover-bsm.

Sonstige Hinweise

Molekülkomplex (1:1) aus Picrotin und Picrotoxinin.

Gewinner des CiteAb Award 2024 in der Kategorie „Supplier Succeeding in Parkinson′s Research“ (Erfolgreiche Anbieter in der Parkinson-Forschung)

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H300
• P-Sätze: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 2 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges