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Merck

N5764

Sigma-Aldrich

Nisin aus Lactococcus lactis

potency: ≥900 IU/mg

Synonym(e):

Nisin A

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C143H230N42O37S7
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
3354.07
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
51102829
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.85

Form

powder

Qualitätsniveau

Wirksamkeit

≥900 IU/mg

Wirkungsspektrum von Antibiotika

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

Wirkungsweise

cell membrane | interferes

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[H]N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N\C(=C\C)C(=O)N[C@H]1CSC[C@H](NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)C(=C)NC(=O)[C@@H](NC1=O)[C@@H](C)CC)C(=O)N[C@H]2[C@H](C)SC[C@H](NC(=O)CNC(=O)[C@@H]3CCCN3C2=O)C(=O)N[C@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H]4[C@@H](C)SC[C@H](NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCSC)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)CNC4=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@H]5[C@H](C)SC[C@@H]6NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC5=O)[C@H](C)SC[C@H](NC(=O)[C@H](Cc7cnc[nH]7)NC6=O)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](Cc8cnc[nH]8)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(=C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(O)=O

InChI

1S/C143H230N42O37S7/c1-24-69(11)105(148)135(213)162-82(27-4)118(196)174-94-58-225-59-95(175-123(201)89(48-67(7)8)169-115(193)74(16)158-138(216)107(70(12)25-2)180-132(94)210)133(211)184-112-79(21)229-61-96(160-104(190)56-152-134(212)100-38-34-44-185(100)142(112)220)128(206)164-84(36-29-32-42-145)120(198)182-109-76(18)226-60-97(161-103(189)55-151-117(195)85(39-45-223-22)165-122(200)88(47-66(5)6)168-113(191)72(14)156-102(188)54-153-136(109)214)129(207)171-92(51-101(147)187)125(203)166-86(40-46-224-23)119(197)163-83(35-28-31-41-144)121(199)183-110-77(19)228-63-99-130(208)170-90(49-80-52-149-64-154-80)124(202)176-98(62-227-78(20)111(141(219)177-99)181-116(194)75(17)159-140(110)218)131(209)173-93(57-186)127(205)179-108(71(13)26-3)139(217)172-91(50-81-53-150-65-155-81)126(204)178-106(68(9)10)137(215)157-73(15)114(192)167-87(143(221)222)37-30-33-43-146/h27,52-53,64-72,75-79,83-100,105-112,186H,15-16,24-26,28-51,54-63,144-146,148H2,1-14,17-23H3,(H2,147,187)(H,149,154)(H,150,155)(H,151,195)(H,152,212)(H,153,214)(H,156,188)(H,157,215)(H,158,216)(H,159,218)(H,160,190)(H,161,189)(H,162,213)(H,163,197)(H,164,206)(H,165,200)(H,166,203)(H,167,192)(H,168,191)(H,169,193)(H,170,208)(H,171,207)(H,172,217)(H,173,209)(H,174,196)(H,175,201)(H,176,202)(H,177,219)(H,178,204)(H,179,205)(H,180,210)(H,181,194)(H,182,198)(H,183,199)(H,184,211)(H,221,222)/b82-27+/t69-,70-,71-,72-,75-,76?,77?,78?,79?,83-,84+,85-,86-,87-,88-,89-,90-,91-,92-,93-,94-,95-,96-,97-,98-,99-,100-,105-,106-,107-,108-,109+,110-,111-,112-/m0/s1

InChIKey

NVNLLIYOARQCIX-ILAIHEEGSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: Peptid

Anwendung

Nisin ist ein polyzyklisches Lantibiotikum und wird von Lactococcus lactis produziert. Es wird häufig für die Nahrungsmittelkonservierung verwendet. Außerdem wird es in Zellkulturen als Selektionsmittel zur Isolierung von gramnegativen Bakterien, Hefen und Schimmelpilzen genutzt. Nisin wird in Bioassays zur Erforschung der posttranslationalen Modifikation eingesetzt.
Zur Bildung gezielter Poren in Zellmembranen, die von Lipid II vermittelt werden. Zur Erforschung der Assemblierung und Stabilität von Nisin-Lipid-II-Porenkomplexen.

Biochem./physiol. Wirkung

Nisin bindet an Zellwandvorläufer-Lipide von Bakterien und stört die Zellwandbildung. Nisin verändert die Zellmembran, was zu einem Austreten von zytoplasmischen Bestandteilen und der Zerstörung des Protonengradienten führt.
Nisin ist ein Antibiotikum mit bakterizider Wirkung. Es bindet an den Lipid-A-Abschnitt bakterieller Lipopolysaccharide und induziert die Porenbildung in den Membranen von Kortexzellen aus exzidierten Sorghumwurzeln.

Wirkungsweise: Bindet an die Zytoplasmamembran und beeinflusst ihre Durchlässigkeit.
Antimikrobielles Spektrum: Gramnegative und grampositive Bakterien (Chelator wie z. B. EDTA erforderlich).

Verpackung

Packungsgröße basiert auf dem Gewicht der Gesamtfestkörper

Sonstige Hinweise

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren. An einem trockenen Ort aufbewahren.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Qi Zhang et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 109(45), 18361-18366 (2012-10-17)
Lanthionine-containing peptides (lanthipeptides) are a family of ribosomally synthesized and posttranslationally modified peptides containing (methyl)lanthionine residues. Here we present a phylogenomic study of the four currently known classes of lanthipeptide synthetases (LanB and LanC for class I, LanM for class
V Biscola et al.
Meat science, 93(3), 607-613 (2013-01-01)
A Lactococcus lactis subsp. lactis strain (L. lactis 69) capable to produce a heat-stable bacteriocin was isolated from charqui, a Brazilian fermented, salted and sun-dried meat product. The bacteriocin inhibited, in vitro, Listeria monocytogenes, Staphylococcus aureus, several lactic acid bacteria
Evelyn M Molloy et al.
PloS one, 8(3), e58530-e58530 (2013-03-19)
It is becoming increasingly apparent that innovations from the "golden age" of antibiotics are becoming ineffective, resulting in a pressing need for novel therapeutics. The bacteriocin family of antimicrobial peptides has attracted much attention in recent years as a source
Evelyn M Molloy et al.
Biochemical Society transactions, 40(6), 1492-1497 (2012-11-28)
Bacteriocins are bacterially produced peptides or proteins that inhibit the growth of other bacterial strains. They can have a broad (effective against multiple genera) or narrow (effective against specific species) spectrum of activity. The diversity of bacteriocins found in Nature
Michelle M Nerandzic et al.
PloS one, 8(1), e54740-e54740 (2013-01-26)
Germination is the irreversible loss of spore-specific properties prior to outgrowth. Because germinating spores become more susceptible to killing by stressors, induction of germination has been proposed as a spore control strategy. However, this strategy is limited by superdormant spores

Artikel

With bacterial resistance and emerging infectious diseases becoming potential threats to humans, ribosomally synthesized antimicrobial peptides have become a promising focus area in antibiotic research.

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