M5379

L-Methionin-Sulfoximin

suitable for cell culture

• Synonym(e): L-S-(3-Amino-3-carboxypropyl)-S-methylsulfoximin
• Lineare Formel: CH₃S(O)(=NH)CH₂CH₂CH(NH₂)CO₂H
• CAS-Nummer: 15985-39-4
• Molekulargewicht: 180.23
• Beilstein: 6175446
• MDL-Nummer: MFCD00002621
• UNSPSC-Code: 12352116
• PubChem Substanz-ID: 24278555
• NACRES: NA.32

Eigenschaften

• Methode(n): cell based assay: suitable; cell culture | mammalian: suitable
• mp (Schmelzpunkt): >210 °C (dec.) (lit.)
• Eignung: suitable for molecular biology
• SMILES String: CS(=N)(=O)CC[C@H](N)C(O)=O
• InChI: 1S/C5H12N2O3S/c1-11(7,10)3-2-4(6)5(8)9/h4,7H,2-3,6H2,1H3,(H,8,9)/t4-,11?/m0/s1
• InChIKey: SXTAYKAGBXMACB-DPVSGNNYSA-N

Beschreibung

Anwendung

L-Methionin-Sulfoximin wird als potenter Inhibitor der Glutaminsynthetase(GS)-Aktivität eingesetzt, um dessen Auswirkungen auf die Lebenserwartung und die Krankheitsprogression im SOD1-G93A-Mausmodell bei amyotropher Lateralsklerose zu untersuchen.

Der Einsatz großer Mengen MSX kann die Produktivität und Produktionsstabilität in multiplen rekombinanten GS-CHO-Zelllinien und GS–CHOK1SV-Zelllinien steigern, ohne die Produktqualität zu beeinträchtigen. Diese Ergebnisse haben wichtige Auswirkungen auf die Verbesserung der Effizienz und Zuverlässigkeit industrieller Zellkulturprozesse zur Herstellung von Biologika.

MSX ist ein potentes Antikonvulsivum und weist einen spezifischen und signifikanten Einfluss auf die Glutamindynamik in primären kortikalen Astrozytenkulturen auf. Dadurch wird es zu einer wertvollen Verbindung für die Untersuchung und Modulation glutaminbezogener Prozesse in Zellkulturen.

Biochem./physiol. Wirkung

Als potenter Inhibitor der Glutamin-Synthetase-Aktivität (GS) wurde dieses Reagenz häufig als Selektionsmittel für die Plasmid-Integration in Ovarialzellen des chinesischen Hamsters (CHO) und anderen Säugetierzelllinien verwendet. Die wachsende Nachfrage nach Zellbanken mit hoher Ausbeute für die Produktion rekombinanter Proteine für Therapeutika hat zu zwei wichtigen Systemen für die Auswahl stabiler und aktiver Klone geführt: die Methotrexat-Selektion von Dihydrofolat-Reduktase(DHFR)-überexprimierenden Zellen und die MSX-Selektion von Glutamin-Synthetase-überexprimierenden Zellen. Die Zellen werden in Abwesenheit von Glutamin in den Medien angezüchtet, und die Hemmung der endogenen Aktivität der Glutamin-Synthetase führt zum Zelltod von Zellen ohne Überexpression. Der MSX-Glutamin-Synthetase-Selektionsmechanismus bietet gegenüber dem Methotrexat-DHFR-System den Vorteil, dass in der Regel nur ein einziger Amplifikationsschritt erforderlich ist und die Zeit für die Herstellung hochstabiler, stark amplifizierter Klone erheblich verkürzt wird. L-Methioninsulfoximin (MSX) steigert die NH₃-Produktion in Keimblättern von Weizen, Gerste, Mais und Sorghumhirsen durch Hemmung der GS-Aktivität. MSX erhöht die Ornithindecarboxylase-Aktivität und verringert die Überlebensrate in einem Modell transitorischer zerebraler Ischämie.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H315,H319,H335
• P-Sätze: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves