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L2913

Sigma-Aldrich

Leptomycin B

from Streptomyces sp., ≥95% (HPLC), solution, anti-fungal antibiotic

Synonym(e):

Antibiotic CI 940, Elactocin, LMB, Mantuamycin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C33H48O6
CAS-Nummer:
87081-35-4
Molekulargewicht:
540.73
MDL-Nummer:
MFCD06795848
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
24896330
NACRES:
NA.77

product name

Leptomycin B -Lösung aus Streptomyces sp., ≥95% (HPLC), Supplied in methanol: water (7:3)

Qualitätsniveau

300

Assay

≥95% (HPLC)

Lagerbedingungen

protect from light

Wirkungsspektrum von Antibiotika

fungi

Wirkungsweise

protein synthesis | interferes

Versandbedingung

dry ice

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CCC(\C=C\[C@@H]1OC(=O)C=C[C@@H]1C)=C\[C@H](C)C\C=C\C(C)=C\[C@@H](C)C(=O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)C\C(C)=C\C(O)=O

InChI

1S/C33H48O6/c1-9-28(14-15-29-24(5)13-16-31(36)39-29)19-22(3)12-10-11-21(2)17-25(6)32(37)27(8)33(38)26(7)18-23(4)20-30(34)35/h10-11,13-17,19-20,22,24-27,29,33,38H,9,12,18H2,1-8H3,(H,34,35)/b11-10+,15-14+,21-17+,23-20+,28-19-/t22-,24+,25-,26+,27-,29+,33-/m1/s1

InChIKey

YACHGFWEQXFSBS-XYERBDPFSA-N

Allgemeine Beschreibung

Leptomycin B ist ein antimykotisches, antibiotisches Anti-Tumor-Zytotoxin, das die CRM1-abhängige, NES-abhängige nukleozytoplasmische Translokation hemmt (nuklearer Export-Inhibitor). Zu den NES-enthaltenden Proteinen gehören HIV-1 REV, Aktin, c-Abl, Cyclin-B1, MDM2/p53, I?B, MPF, PKA und MEK.

Biochem./physiol. Wirkung

Leptomycin B ist eine ungesättigte Fettsäure mit verzweigter Kette und ein wichtiges Werkzeug bei der Untersuchung von nuklearem Export. Leptomycin B ist ein spezifischer Inhibitor von Proteinen, die ein nukleares Exportsignal enthalten. Leptomycin B hemmt die nukleozytoplasmische Translokation von Molekülen, wie z. B. des HIV-1 Rev-Proteins, und den Rev-abhängigen Export von mRNA. Die Zugabe von sehr geringen Mengen an Fibroblasten verursacht die Akkumulation von MEK im Nukleus. Weitere Proteine, die von Leptomycin B beeinflusst werden, sind Aktin, c-Abl, Cyclin-B1, MDM2/p53, IκB, MPF und PKA. Der vermutete Hemm-Mechanismus beinhaltet die direkte Bindung von Leptomycin B an CRM1, was die Bindung von CRM1 an das nukleare Exportsignal enthaltende Proteine mittels der Interaktion mit Zysteinresten in einer von CRM1 konservierten Region blockiert.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Flam. Liq. 2 - STOT SE 1

Zielorgane

Eyes

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

64.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

18 °C - closed cup

Analysenzertifikate (COA)

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