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Merck

G9893

Sigma-Aldrich

Gliotoxin

from Gliocladium fimbriatum, ≥98% (HPLC), powder, immunomodulating agent

Synonym(e):

Aspergillin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C13H14N2O4S2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
326.39
Beilstein:
50675
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

product name

Gliotoxin aus Gliocladium fimbriatum,

Qualitätsniveau

Wirkungsspektrum von Antibiotika

viruses

Wirkungsweise

DNA synthesis | interferes
enzyme | inhibits

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CN1C(=O)[C@]23CC4=CC=C[C@H](O)[C@H]4N2C(=O)[C@@]1(CO)SS3

InChI

1S/C13H14N2O4S2/c1-14-10(18)12-5-7-3-2-4-8(17)9(7)15(12)11(19)13(14,6-16)21-20-12/h2-4,8-9,16-17H,5-6H2,1H3/t8-,9-,12+,13+/m0/s1

InChIKey

FIVPIPIDMRVLAY-RBJBARPLSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Chemical structure: epipolythiodioxopiperazine
Gliotoxin is the mycotoxin produced by Aspergillus fumigatus (AF). It is a hydrophobic metabolite of 326 Da.

Anwendung

Gliotoxin has been used for performing cytotoxicity tests in adenocarcinomic human alveolar basal epithelial (A549) cell lines.
Nicht-kompetitiver Hemmer der chymotrypsin-ähnlichen Aktivität des 20S Proteasoms in vitro.

Biochem./physiol. Wirkung

Gliotoxin is associated with immunosuppression. It is an antiphagocytic and immunomodulating agent that acts by blocking membrane thiol groups. It is implicated in the pathophysiology of invasive aspergillosis (IA) and impacts functional T-cell responses. Gliotoxin in observed in the sera of cancer patients with IA infection.

Piktogramme

Skull and crossbones

Signalwort

Danger

H-Sätze

P-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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Aspergillus fumigatus suppresses the human cellular immune response via gliotoxin-mediated apoptosis of monocytes
Stanzani M, et al.
Blood, 105(6), 2258 -22265 (2005)
Detection of gliotoxin in experimental and human aspergillosis
Lewis RE, et al.
Infection and Immunity, 73(1), 635 -6637 (2005)
Gliotoxin and related epipolythiodioxopiperazines
Waring P and Beaver J
General Pharmacology, 27(8), 1311-1316 (1996)
Aspergillus mycotoxins and their effect on the host
Kamei K and Watanabe A
Medical Mycology, 43(sup1), 95 -999 (2005)
Jones, R.J. and Hancock, J.G.
Journal of General Microbiology, 134, 2067-2067 (1988)

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