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Merck

F0503

Sigma-Aldrich

5-Fluor-2′-Desoxyuridin

thymidylate synthase inhibitor

Synonym(e):

2′-Deoxy-5-fluorouridin, FUDR, Floxuridin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H11FN2O5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
246.19
Beilstein:
90221
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352202
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Biologische Quelle

synthetic (organic)

Assay

≥99% (HPLC)

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

148 °C (lit.)

Löslichkeit

water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Lagertemp.

room temp

SMILES String

OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(F)C(=O)NC2=O

InChI

1S/C9H11FN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1

InChIKey

ODKNJVUHOIMIIZ-RRKCRQDMSA-N

Angaben zum Gen

human ... TYMS(7298)
mouse ... Tyms(22171)

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Allgemeine Beschreibung

5-Fluor-2′-Desoxyuridin, auch als Floxuridin bezeichnet, löst auf DNA gerichtete Zytotoxizität in Krebszellen aus. Floxuridin ist wirksam bei der Behandlung von Leberkrebs und der Unterdrückung von Virulenz von Staphylococcus aureus. Dipeptid-Prodrug-Kombinationen von Floxuridin mit Gemcitabin weisen eine höhere Zelldurchdringlichkeit und verbesserte anti-proliferative Aktivität auf. Der Einsatz von Floxuridin ist bei soliden Tumoren und Krebsarten in fortgeschrittenem Stadium wirksam.

Anwendung

5-Fluor-2′-Desoxyuridin wird als mitotischer Inhibitor bei Schwann-Zellprofilerationen, Gliaproliferation und nicht neuronalen Zellen in Spinalganglion-Kulturen eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Antineoplastisches Arzneimittel, das als potenter Inhibitor von Thymidylat-Synthetase fungiert Resistenz gegen FUDR kann sich in Krebszellenkulturen unter anderem aufgrund von geringfügiger Mykoplasmenkontamination entwickeln.

Piktogramme

Skull and crossbones

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Elite Possik et al.
PLoS genetics, 10(4), e1004273-e1004273 (2014-04-26)
Dysregulation of AMPK signaling has been implicated in many human diseases, which emphasizes the importance of characterizing AMPK regulators. The tumor suppressor FLCN, responsible for the Birt-Hogg Dubé renal neoplasia syndrome (BHD), is an AMPK-binding partner but the genetic and
S G Louie et al.
British journal of cancer, 109(7), 1744-1749 (2013-09-12)
The aging process is accompanied by physiological changes including reduced glomerular filtration and hepatic function, as well as changes in gastric secretions. To investigate what effect would aging have on the disposition of capecitabine and its metabolites, the pharmacokinetics between
Diana Andrea Fernandes de Abreu et al.
PLoS genetics, 10(3), e1004225-e1004225 (2014-03-29)
Insulin-like peptides (ILPs) play highly conserved roles in development and physiology. Most animal genomes encode multiple ILPs. Here we identify mechanisms for how the forty Caenorhabditis elegans ILPs coordinate diverse processes, including development, reproduction, longevity and several specific stress responses.
Cheng Shi et al.
Science (New York, N.Y.), 343(6170), 536-540 (2013-12-21)
Interactions between the germ line and the soma help optimize reproductive success. We discovered a phenomenon linking reproductive status to longevity: In both hermaphroditic and gonochoristic Caenorhabditis, mating leads to female shrinking and death, compressing postreproductive life span. Male sperm
The Dipeptide Monoester Prodrugs of Floxuridine and Gemcitabine?Feasibility of Orally Administrable Nucleoside Analogs
Tsume Y, et al.
Pharmaceuticals (Basel, Switzerland), 7(2), 169-191 (2014)

Artikel

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