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Merck

C9012

Sigma-Aldrich

Bis(cyclohexanon)oxaldihydrazon

≥95% purity (TLC), powder

Synonym(e):

Cuprizon, Oxalsäure-bis-(cyclohexylidenhydrazid)

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C14H22N4O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
278.35
Beilstein:
2388004
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12171500
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.47

product name

Bis(cyclohexanon)oxaldihydrazon, ≥95% (TLC)

Qualitätsniveau

Assay

≥95% (TLC)

Form

powder

Methode(n)

titration: suitable

Farbe

white/clear to off-white

mp (Schmelzpunkt)

210-214 °C (lit.)

Löslichkeit

acetic acid: 50 mg/mL, colorless to very faintly brown

Anwendung(en)

diagnostic assay manufacturing
hematology
histology

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O=C(N\N=C1\CCCCC1)C(=O)N\N=C2/CCCCC2

InChI

1S/C14H22N4O2/c19-13(17-15-11-7-3-1-4-8-11)14(20)18-16-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H2,(H,17,19)(H,18,20)

InChIKey

DSRJIHMZAQEUJV-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

  • Bis(cyclohexanone)oxaldihydrazone (Cuprizone) has been used in mice to study the effect of NG2 (neural/glial antigen 2) proteoglycan on toxic-induced demyelination.
  • It has been used to induce demyelination in mice.
  • It has been used to study cuprizone-induced demyelination and remyelination in the corpus callosum of mice.

Biochem./physiol. Wirkung

Bis(cyclohexanone)oxaldihydrazone (Cuprizone) is a copper chelator. It results in oligodendroglial cell death, thereby leading to demyelination, astrogliosis and microglia activation. Cuprizone is widely used to study mitochondrial dysfunction-associated primary demyelination and remyelination in the corpus callosum.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Cortical demyelination is prominent in the murine cuprizone model and is strain-dependent.
Skripuletz T, et al.
The American Journal of Pathology, 172, 1053-1061 (2008)
Demyelination and remyelination in anatomically distinct regions of the corpus callosum following cuprizone intoxication.
Steelman AJ, et al.
Neuroscience Research, 72, 32-42 (2012)
Recovery from Toxic-Induced Demyelination Does Not Require the NG2 Proteoglycan.
Stefanie Albrecht et al.
PloS one, 11(10), e0163841-e0163841 (2016-10-19)
Galanin transgenic mice with elevated circulating galanin levels alleviate demyelination in a cuprizone-induced MS mouse model.
Zhang L, et al.
PLoS ONE, 7, e33901-e33901 (2012)
Yukie Hirahara et al.
Glia, 61(3), 420-431 (2013-01-03)
Estrogen exerts neuroprotective and promyelinating actions. The therapeutic effect has been shown in animal models of multiple sclerosis, in which the myelin sheath is specifically destroyed in the central nervous system. However, it remains unproven whether estrogen is directly involved

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