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C6891

Sigma-Aldrich

5-Chlor-2′-Desoxyuridin

thymidine analog

Synonym(e):

CldU

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H11ClN2O5
CAS-Nummer:
50-90-8
Molekulargewicht:
262.65
MDL-Nummer:
MFCD00006531
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
24892910
NACRES:
NA.51

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Löslichkeit

1 M NH4OH: 20 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(Cl)C(=O)NC2=O

InChI

1S/C9H11ClN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1

InChIKey

NJCXGFKPQSFZIB-RRKCRQDMSA-N

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Anwendung

5-Chlor-2′-desoxyuridin wird wie folgt verwendet:
  • zur Untersuchung der Zellzyklusdynamik mittels immunhistochemischer Analyse und Doppel-S-Phasenmarkierung am Tiermodell
  • zur Analyse der Zellzykluslänge am Tiermodell
  • zur Markierung von HEK293T-Zellen für Molekular-Combing-Assays.

Biochem./physiol. Wirkung

Die mit 5-Chlor-2′-desoxyuridin (CldU) markierte DNA dient als effektives Werkzeug zur Analyse und Quantifizierung der Replikation, Reparatur und Rekombination von DNA. CldU ist ein potentes Mutagen, Klastogen und Gift. Es wird als Thymidinanalogon verwendet, das dNTP-Pools ändert und zu einem Zellzyklus-Stillstand führen kann. CldU sorgt für den Schwesterchromatidaustausch, aber zeigt im Vergleich zu anderen Thyminanaloga weniger Reaktion auf ionisierende Strahlung. 5-Chlor-2′-desoxyuridin (CldU) wird zur Analyse des Potenzials für Fehlcodierungen aufgrund einer Schädigung von DNA und DNA-Vorläufern durch Salzsäure verwendet. In der Antikörper-basierten Immunfluoreszenz-Bildgebung kann die Inkorporation von 5-Chlor-2′-desoxyuridin in Protokollen zur Identifizierung von DNA-Replikationsstellen genutzt werden. CldU kann zusammen mit anderen Markierungssubstraten wie Ioddesoxyuridin (IdU), die halogenierte Uridinderivate nutzen, als Markierungssubstrat verwendet werden.

Piktogramme

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Analysenzertifikate (COA)

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