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Sigma-Aldrich

4-O-Kaffeoyl-chinasäure

≥98.0%

Synonym(e):

4-O-(3,4-Dihydroxy-cinnamoyl)-D-chinasäure, Kryptochlorogensäure

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C16H18O9
CAS-Nummer:
905-99-7
Molekulargewicht:
354.31
MDL-Nummer:
MFCD10566638
UNSPSC-Code:
12352204
PubChem Substanz-ID:
329760140
NACRES:
NA.28

Assay

≥98.0%

Form

powder or crystals

Optische Aktivität

[α]/D -76.0±5.0°, c = 0.5 in H2O

Anwendung(en)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O[C@@H]1C[C@](O)(C[C@@H](O)[C@@H]1OC(=O)\C=C\c2ccc(O)c(O)c2)C(O)=O

InChI

1S/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(21)25-14-11(19)6-16(24,15(22)23)7-12(14)20/h1-5,11-12,14,17-20,24H,6-7H2,(H,22,23)/b4-2+/t11-,12-,14-,16+/m1/s1

InChIKey

GYFFKZTYYAFCTR-JUHZACGLSA-N

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Allgemeine Beschreibung

4-Kaffeoyl-chinasäure (4-CQA) ist das Derivat der Kaffeesäure (CA).
Sie ist ein Ester der Kaffeesäure und Chinasäure.

Anwendung

4-O-Kaffeoyl-chinasäure wird als Referenzverbindung für die Quantifizierung in der Hochleistungsflüssigkeitschromatographie mit Diodenarraydetektor (HPLC-DAD) verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

4-O-Kaffeoyl-Chinasäure (4-CQA) ist ein bedeutender, aktiver, antioxidativer Marker im Maulbeerblatt-Extrakt. Da sie auch die Ferroptose hemmt, gilt sie als potenter antidiabetischer Wirkstoff. 4-CQA spielt bei der Hochregulierung des Nuklearfaktor (Erythroid-abgeleitet 2)-artig 2 (Nrf2)-Wegs eine wichtige Rolle.

Verpackung

Bodenlose Glasflasche. Der Inhalt befindet sich innerhalb des eingeschobenen Schmelzkegels.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Analysenzertifikate (COA)

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