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Merck

55865

Sigma-Aldrich

Digoxigenin-NHS-Ester

≥80% (HPLC)

Synonym(e):

ε-Digoxigenin-3-0-acetamido-capronsäure-N-hydroxysuccinimidester, DIG-NHS

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C35H50N2O10
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
658.78
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352108
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.25

Qualitätsniveau

Assay

≥80% (HPLC)

Form

solid

Versandbedingung

wet ice

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[H][C@]12CC[C@]3([H])[C@]([H])(C[C@@H](O)[C@]4(C)[C@H](CC[C@]34O)C5=CC(=O)OC5)[C@@]1(C)CC[C@@H](C2)OCC(=O)NCCCCCC(=O)ON6C(=O)CCC6=O

InChI

1S/C35H50N2O10/c1-33-13-11-23(45-20-28(39)36-15-5-3-4-6-31(42)47-37-29(40)9-10-30(37)41)17-22(33)7-8-25-26(33)18-27(38)34(2)24(12-14-35(25,34)44)21-16-32(43)46-19-21/h16,22-27,38,44H,3-15,17-20H2,1-2H3,(H,36,39)/t22-,23+,24-,25-,26+,27-,33+,34+,35+/m1/s1

InChIKey

KHNDABJZSPPYLE-FUGFVFQCSA-N

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Anwendung

Digoxigenin-NHS-Ester wird für die Herstellung von Streptavidin-Digoxigenin-Konjugat und Digoxin-rekombinantes Ara h1-Konjugat (Erdnussbestandteil) für die ELISA-Analyse eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Digoxigenin, ein Aglycon, ist ein pharmakologisch aktives Pflanzengift. Es ist weniger potent als Digoxin. Es wird in geringeren Dosen zum Behandeln von Herzerkrankungen eingesetzt. Digoxigenin ist in der Regel an eine weitere Nutzlast konjugiert, was seine verbleibende Aktivität oder Zugänglichkeit zu Gewebe reduziert. Da Digoxigenin permanent gebunden und vollständig von den Einfangmodulen bedeckt ist, kann es nicht als aktive Einheit genutzt werden.
Digoxigenin-NHS-Ester ist ein aktivierter Ester, der unter milden Bedingungen mit Aminogruppen reagiert, wobei die Digoxigenin-Einheit an Proteine oder 5′-Amino-substituierte Oligonukleotide bindet. Die Digoxigenin-Markierung wird zum Immunmarkieren von Molekülen zum Nachweis mithilfe von Anti-Digoxigenin-Antikörpern mit hohen Affinitäten und hoher Spezifität verwendet.

Piktogramme

Skull and crossbonesHealth hazard

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - STOT RE 2

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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A. Decarie et al.
Biochemica, 20-20 (1996)
Demonstration of a specific transport protein for cardiac glycosides in bovine blood.
R Antolovic et al.
Annals of the New York Academy of Sciences, 834, 618-620 (1997-12-24)
B Ahlemeyer et al.
European journal of biochemistry, 205(1), 269-275 (1992-04-01)
Digital-imaging fluorescence microscopy with fura-2 allows the determination of intracellular calcium concentration ([Ca2+]i) in single cells. At a cell density of 10(5) cells/petri dish 44% of the chick embryo heart cells had a high [Ca2+]i of 99.4 +/- 7.1 nM
Isotype-specific agglutination-PCR (ISAP): A sensitive and multiplex method for measuring allergen-specific IgE.
Cheng-Ting Tsai et al.
The Journal of allergy and clinical immunology, 141(5), 1901-1904 (2017-12-19)
R Antolovic et al.
European journal of biochemistry, 227(1-2), 61-67 (1995-01-15)
Na+/K(+)-ATPase from pig kidney is inactivated by protein-reactive N-hydroxysuccinimidyl derivatives of digoxigenin. Like digoxigenin, its protein-reactive derivatives N-hydroxysuccinimidyl digoxigenin-3-methylcarbonyl-epsilon-aminocaproate (HDMA), 3-amino-3-deoxydigoxigenin hemisuccinimide succinimidyl ester (ADHS), 3-iodoacetylamino-3-deoxydigoxigenin (IAD) and digoxigenin-3-O-succinyl-[2-(N-maleimido)]ethylamide (DSME) inhibited the sodium pump in the presence of Na+, Mg2+

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