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Merck

39405

Sigma-Aldrich

4-(Dimethylamino)-pyridin

purum, ≥98.0% (NT)

Synonym(e):

N,N-Dimethylpyridin-4-amin, DMAP

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H10N2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
122.17
Beilstein:
110354
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualität

purum

Qualitätsniveau

Assay

≥98.0% (NT)

Form

crystals
pellets

mp (Schmelzpunkt)

108-110 °C (lit.)
111-114 °C

Löslichkeit

methanol: 0.1 g/mL, clear, colorless to almost colorless

Funktionelle Gruppe

amine

SMILES String

CN(C)c1ccncc1

InChI

1S/C7H10N2/c1-9(2)7-3-5-8-6-4-7/h3-6H,1-2H3

InChIKey

VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

4-(Dimethylamino)pyridin wird allgemein als Katalysator bei der Acylierung von Aminen, Alkoholen, Enolaten und Phenolen eingesetzt. Darüber hinaus kann es bei der Veresterung von Carbonsäuren verwendet werden. Es weist bekanntlich eine gute katalytische Aktivität in unpolaren Lösungsmitteln auf.

Anwendung

4-(Dimethylamino)pyridin findet Anwendung als:
  • Capping-Mittel bei der Herstellung von wasserlöslichen Goldnanopartikeln.
  • Initiator bei der Polymerisierung von Epoxidmonomeren.
  • Hilfsreagenz bei der stromlosen Herstellung von Goldnanoröhrchen mittels Katalyse.
  • Katalysator bei der Herstellung von γ- und δ-Lactonen durch Iodlactonisierung von γ,δ-ungesättigten Carbonsäuren.

Ein hocheffizienter Katalysator für Acylierungsreaktionen

Sonstige Hinweise

Hypernukleophiler Acylierungskatalysator. Bewertung

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 1

Zielorgane

Nervous system

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

255.2 °F

Flammpunkt (°C)

124 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Artikel

In principle, the seemingly simple formation of a peptide bond can be accomplished using all the procedures available in organic chemistry for the synthesis of carboxylic acid amides. However, due to the presence of various functional groups in natural and unnatural amino acids and particularly the requirement for full retention of chiral integrity, the coupling of amino acids and peptides under mild conditions can be challenging. A plethora of coupling reagents has been developed superseding each other in efficiency and suitability for specific applications (e.g., solid-phase peptide synthesis or fragment condensation).

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